Contribution à l’étude phytochimique de Galega officinalis L. (Fabaceae)

Ce mémoire contribue à compléter les connaissances phytochimiques sur Galega officinalis L. (Fabaceae), herbacée vivace réputée, en médecine traditionnelle, antidiabétique et galactagogue. Cette étude met en avant des molécules minoritaires dans le Galéga. L’extrait chloroformique des parties souterraines de la plante a abouti à l’isolement et à l’identification d’un acide gras, de cinq alcools gras et d’un phénylpropanoïde. L’extraction acétonique de la drogue végétale et les purifications successives ont abouti à l’isolement et à la caractérisation de cinq triterpènes. L’identification des molécules et la détermination de leur configuration relative a été possible grâce aux techniques spectrales de spectrométrie de masse et de résonance magnétique mono et bidimentionnelle. Deux de ces molécules correspondent à un stérol largement représenté dans le règne végétal, isolé sous la forme de génine et sous la forme glycosylée. Les trois autres molécules sont des triterpènes pentacycliques décrits pour la première fois dans Galega officinalis L. Deux sont de type oléanène et le troisième, de type ursène, est un produit naturel nouveau. Ces molécules diffèrent entre elles notamment par la configuration de la décaline D/E et l’orientation des fonctions portées sur le cycle E. Des essais biologiques in vitro, sur une lignée cellulaire oestrogénodépendante, et in vivo, sur des rattes immatures, ont mis en évidence pour un extrait de Galéga une forte activité oestrogénique. Les triterpènes isolés ne sont pas responsables de cette activité. L’activité n’est présente que dans un seul lot et des hypothèses pour expliquer ce phénomène sont présentées. ABSTRACT : This report contributes to complete phytochemical knowledges on Galega officinalis L. (Fabaceae), a perennial herb well-known in traditionnal medicine for its antidiabetic and galactagogue properties. This study brings up some compounds which are in the minority in Galéga. The chloroformic extract of the subterranean parts of the plant led to the isolation and the identification of one fatty acid, five fatty alcohols and one phenylpropanoid. The acetone extraction of the vegetal drug and the successive purifications led to the isolation and the characterization of five triterpenoids. The identification and the determination of their relative configuration of the compounds were possible thanks to spectral methods such as mass and nuclear magnetic resonance spectrometries. Two of them correspond to a sterol widespread among vegetal kingdom and were present under aglycon and glycosylated forms. The three others compounds are pentacyclic triterpenoids and are described for the first time in Galega officinalis L. Two of them are of oleanene type and the third one, an ursene-type triterpenoid, is a new natural product. The differenciation between these compounds was based on the decalin D/E relative configuration and on the orientation of chemical functions of E ring. Biological in vitro tests on a estrogen-dependant cell line and in vivo tests on immature femal rats showed, for an extract of Galega, a strong estrogenic activity. This activity is not due to the isolated triterpenoids. The activity was detected in an single set and some hypotheses were displayed to explain this phenomenon