Nouveaux outils de synthèse basés sur des acétals, application en synthèse sélective et asymétrique

Au cours de ce travail, nous avons entrepris diverses recherches en synthèse, utilisant des acétals [O,O]-et [N,O]-ainsi que des structures phosphorés analogues. Nous nous sommes donc intéressés à la formation de méthylènecétals en esseyant de trouver une nouvelle alternative aux méthodes et réactifs existants. C'est ainsi que nous avons étudié deux équivalents synthétiques sélectifs du formaldéhyde, dont les sélectivités sont complémentaires : l'Acétoxyméthyl Méthyl Ether (AME) et l'iodure de diméthylméthylènammonium (sel d'Eschenmoser). Ensuite nous avons préparé diverses molécules chirales contenant au moins une fonction acétal. La matière première, la source de chiralité, a été tirée d'un produit naturel abondant en Provence, le L-tartrate d'éthyle. Nous avons effectué sur ce substrat les modifications chimiques conduisant à des composés hétérocycliques de structure et de conformations réfléchies, basées sur la géométrie des cis-décalines et sur la réactivité des méthylènecétals. Tout d'abord, nous avons préparé de nouveaux ligands bollaformes flexibles, en joignant les deux unités cis-hétérodécalines soit par un atome d'azote, soit par un atome de phosphoreAIX-MARSEILLE3-BU Sc.St Jérô (130552102) / SudocSudocFranceF