Synthèse, évolutions chimique et électrochimique de spirohétérocycles issus des méthylène -Gamma- butyrolactones

Ce mémoire est consacré à la synthèse et à l'étude de quelques propriétés chimiques et électrochimiques de composés bi- et tri- cycliques à jonction spiranique issus de la cycloaddition dipolaire 1,3 entre les Alpha- et Gamma-méthylène-lactones et divers dipôles. Le premier chapitre décrit la synthèse des dipôles-1,3 (nitrones, diazoalcanes) ou de leurs précurseurs (nitrilimines, oxydes de nitrile) et des méthylène-lactones. La stabilité thermique de ces dipolarophiles a été étudiée par analyse thermique différentielle à balayage (DSC) afin d'appréhender les conditions opératoires optimales en vue de leur cycloaddition avec les différents dipôles. La cycloaddition dipolaire-1,3 entre les réactifs précédemment cités permet l'obtention de spirohétérocycles de façon régiosélective. Ces composés bi- ou tri-cycliques comportent selon le dipôle mis en jeu un cycle isoxazoline, isoxazolidine, pyrazoline ou cyclopropane. Les résultats obtenus sont décrits dans les chapitres II et III...BESANCON-BU Sciences Staps (250562103) / SudocSudocFranceF