Nouvelles méthodes de couplage d'aromatiques

L'objectif de ces travaux présentés est la mise au point et le développement de nouvelles méthodes catalytiques de couplages d'aromatiques symétriques, dissymétrique et leur application à la synthèse de ploythiopènes régioréguliers. Nous avons réalisé avce succès la réaction de couplage symétrique à l'aide d'un système catalytique composé de Pd(OAc)2/n-Bu4NBr en présence d'une base. Un grand nombre de substrats portant différentes fonctions (groupement attracteurs -CN, -CHO, -NO2 et groupements donneurs -OCH3, -CH3) en position para, meta et même ortho ont été couplés. Dans le but de synthétiser des systèmes biaryles dissymétriques, une version croisée de cette réaction entre deux halogénures aryliques différents a été effectuée. Cette méthode a des applications générales pour la synthèse de produits dissymétriques à partir d'iodure d'aryle, de naphtalène et de broumure d'aryle, de thiopène. Cette procédure est efficace m^eme en présence de substituants en ortho. Une nouvelle méthode de polymérisation de type Heck a permis de synthétiser de façon rapide et avec de bons rendements des polythiopènes substitués régioréguliers. Nous avons ensuite développé une méthodologie pour la synthèse d'une oligithiopène (tétrathiényle). Cette méthodologie "pas-à-pas" est basée sur les réactions de type Heck et Ullmann. Cette procédure présent l'avantage d'aboutir à des oligothiopènes régioréguliers et monodisperses.LYON1-BU.Sciences (692662101) / SudocSudocFranceF