Synthèse et réactivité de systèmes insaturés dihalogénés (applications en synthèse organique)

L'étude de la réactivité régio- et stéréosélective du bromure de bromobenzyle nous a permis de synthétiser des motifs styréniques métallés par un bras espaceur de 1 à 3 atomes de carbone ainsi que des motifs bis-aryles en présence de sels de palladuim (catalyse de type Stille ou Suzuki). La synthèse régio- et stéréosélective d'acides et dérivés insaturés b,g- ou a,b- dihalogénés équivalents à des systèmes tris-électrophiles nous a conduit à étudier la réactivité de ces synthons. L'étude de la réactivité par catalyse palladiées d'acides insaturés b,g-dihalogénés à conduit à la formation d'acide pyrrol-3-yl acétiques substitués, en une seule étape, selon une quadruple séquence. Ces acides ont permis de former des motifs 5H-furan-2-ones substitués en position 4, par cyclisation intramoléculaire puis couplages palladiés. Une série de différentes catalyses palladiées régio- et stéréosélective sur des acides insaturés a,b-dihalogénés, a permis d'obtenir des oléfines tri-substituées, notamment des précurseurs de dérivés du Naproxène ayant potentiellement des applications pharmaceutiques intéressantes et des motifs 3-alkylidène-4-halogéno-3H-furan-2-onesThe study of the regio- and stereo selective reactivity of the bromobenzyl bromide allowed us to synthesize styrenic compounds metaled with a space arm of 1 or 3 atoms of carbon and bi-arly compounds palladuim salts(Stille or Suzuki cross coupling). The selective synthesis of insaturated acids and esters b,g ou a,b-dihalogenated equivalents with tris-electrophils systems led us to study the reactivity of these compounds. The study of the reactivity of insaturated acids b,g-dihalogenated with palladuim cross coupling led to the formation of substituted pyrrol-3-yl acetics acids in one stage according to a triple sequence. these acids also made it possible to form 4-substituted pyrrol-3-yl acetics acids in one stage according to a triple sequence. These acids also made it possible to form 4-substituted-5H-furan-2-ones by intramolecular cyclisation and then cross coupling. A series of different selectivity palladuim cross coupling on insaturated acids a,b-dihalogenated allowed to obtain trisubstituted olefins, in particular precursors of derived from Naproxen having potentially interesting pharmaceuticals applications and 3-alkylidene-4-halogeno-3H-furan-2-onesTOURS-BU Sciences Pharmacie (372612104) / SudocSudocFranceF