Allylmétalation asymétrique - métathèse cyclisante (une nouvelle stratégie pour la synthèse enantiosélective de b-hydroxyallylsilanes cycliques)

Au cours de ce travail, nous avons mis au point une nouvelle stratégie combinant l'allylmétalation asymétrique et la métathèse cyclisante pour permettre la synthèse de b-hydroxyallylsilanes cycliques de différentes tailles. Dans la première étape, l'allyldiméthyl-phénylsilane est additionné sur un aldéhyde ?-insaturé en utilisant le titane-TADDOL comme source de chiralité. Après la cyclisation du silylalcool protégé par métathèse en présence du catalyseur de Grubbs, la double liaison peut être fonctionnalisée par addition électrophile. Dans cette dernière étape, le groupe PhMe2Si joue un rôle crucial pour la sélectivité faciale. En quatre étapes, nous pouvons synthétiser des structures cycliques de taille variable portant jusqu'à quatre centres asymétriques contigus.BORDEAUX1-BU Sciences-Talence (335222101) / SudocSudocFranceF