Synthèse, caractérisation et évaluation chromatographique de sélecteurs chiraux : amino-esters de cellulose et atropisomères hétérocycliques

Nous avons synthétisé 7 tris-N-phtalyl-amino-esters et 13 atropisomères hétérocycliques, dérivés du cycle thiazoline dont 4 ont été fixés sur silice aminopropyle. Les composés cellulosiques trisubstitués présentent un centre stéréogénique, introduit par le précurseur amino-acide, dont la chiralité est induite par l'addition diastéréosélective du polymère sur des intermédiaires réactionnels résultant de la réaction entre la pyridine et le chlorure de N-phtalyl-amino-acide. Les atropisomères sont des N-ortho-hydroxy ou des N-ortho-méthoxy-phényl thiazolines, dont la barrière de rotation a été déterminée par cinétique ou par chromatographie liquide chirale dynamique. L'introduction d'une fonction acide sur le cycle thiazoline et la séparation chromatographique semi-préparative des énantiomères ont permis de greffer ces atropisomères optiquement purs sur silice. Nous avons ensuite évalué les performances de ces sélecteurs chiraux en tant que phases stationnaires par une méthode microbatch.AIX-MARSEILLE3-BU Sc.St Jérô (130552102) / SudocSudocFranceF