Study of bodipy derivatives in the solid state and in polymer matrix (development of fluorescent nanosensors)

La fluorescence d assemblées de dérivés de Bodipy à été etudiée afin de réaliser des nanocapteurs. Les nanoobjets envisagés sont soit des nanocristaux soit des particules de polystyrène en suspension dans l eau, i.e. des nanolatex. Dans un premier temps, des molécules encombrées ont été synthétisées afin de limiter les interactions entre fluorophores à l état solide. Les résultats obtenus à l état amorphe montrent que cette stratégie est prometteuse. Les propriétés de fluorescence de cryptobodipy ont aussi été étudiées. L étude des structures cristallographiques de certaines de ces molécules a permis de mieux comprendre la fluorescence à l état solide des Bodipy. Enfin, pour l iodophénylbodipy, la formation d agrégats de type J dans le solide a été démontrée et il est possible de préparer des nanoparticules fluorescentes à partir de cette molécule. La fluorescence de certains Bodipy en matrice polymère a aussi été étudiée. La fluorescence de films de PMMA contenant du PM597 a pu être modulée par transfert d énergie vers une molécule photochrome. D autre part, la fluorescence de nanolatex contenant du trimésitylbodipy à été éteinte de manière très efficace par du bleu de cibacron, ce qui montre l intérêt de développer des nanocapteurs à partir de ces particules.The fluorescence properties of assemblies of Bodipy derivatives were studied in order to develop nanosensors. The nanoparticles can be either nanocrystals or aqueous suspension of polymer beads, i.e. nanolatex. Molecules with bulky substituants have been synthesized in order to limit interactions between fluorophores in the solid. Studies of amorphous films have proven the validity of this strategy. Cryptobodipys have also been studied. For five molecules, a relationship between the crystallographic structure and the fluorescence in the solid state could be established. Regarding Iodophenylbodipy, the formation of J-type aggregates in the solid has been demonstrated and fluorescent nanoparticles have been prepared with this molecule. The fluorescence of Bodipys embedded in polymer matrix was also studied. Modulation of the fluorescence of PMMA films containing PM597 by energy transfer to a photochromic molecule was evidenced. Fluorescence quenching of nanolatex doped with trimesitylbodipy by cibacron blue is possible. This results shows that nanosensors made with those particles could be developped.CACHAN-ENS (940162301) / SudocSudocFranceF