Synthèse, réactivité et études biologiques en série flavonique

Les flavonoïdes sont des produits naturels végétaux très répandus et qui sont associés à des activités biologiques variées, dont certaines en relation avec le cancer. Au cours de ce travail, des composés flavoniques ont été synthétisés à partir de précurseurs naturels (diosmine, naringine, tangérétine) puis évalués sur le plan biologique (cytotoxicité, activité inhibitrice de la polymérisation de la tubuline, activités antileishmanienne et antiplasmodiale). Ces composés se répartissent en : flavones hybrides ayant incorporé une sous-structure combrétastatine,analogues diversement fonctionnalisés de la tangérétine, une flavone polyméthoxylée de Citrus, chalcones peroxygénées sur le noyau A. De plus, des études de réactivité chimique ont été menées, et ont permis notamment la mise au point d une méthode très simple d'iodation de flavones 5,7-dioxygénées en position 6 et d une méthode d hydrolyse alcaline douce de certains 7-O-hétérosides flavoniques.Flavonoids are ubiquitous natural products which are gifted with many biological activities, for some in the cancer field. In the course of this work, flavonic compounds have been synthesized from natural precursors (diosmin, naringin, tangeretin) and then biologically evaluated (cytotoxicity, tubulin polymerization inhibition activity, anti-leishmanial and anti-plasmodial activities). Those compounds are : hybrid flavones having incorporated a combretastatin sub-structure, diversely functionalized analogues of tangeretin, a Citrus polymethoxylated flavone, chalcones with a peroxigenated A ring. Furthermore, chemical reactivity studies have been performed, permitting for example the discovery of a very simple 6-iodination process for 5,7-dioxygenated flavones and a process for the mild alcaline hydrolysis of some flavonic 7-O-heterosides.CHATENAY M.-PARIS 11-BU Pharma. (920192101) / SudocSudocFranceF