Alcools fluorés (étude des effets promoteur et catalytique en synthèse)

Ce travail porte sur l'exploitation des propriétés uniques de l'hexafluoroisopropanol (HFIP) comme solvant dans des réactions qui classiquement nécessitent un catalyseur métallique : réaction de cyclopropanation à partir du diazoacétate d'éthyle (EDA), insertion de l'EDA dans la liaison N-H et O-H d'acide. Pour la réaction de cyclopropanation, le hfip a permis de diminuer la quantité du catalyseur et de limiter les réactions secondaires tout en utilisant des conditions très douces. Les deux réactions d'insertion ont pu être effectuées sans catalyseur et ont conduit aux produits d'insertion avec de très bons rendements sans la formation de produits secondaires. Dans une deuxième nous avons conçue et synthétisé des dendrimères fonctionnalisés par des fonctions HfIP terminales afin d'étudier leurs activités catalytiques. Des dendrimères de plusieurs générations ont été ainsi préparés avec de bons rendements. L'effet catalytique bien que faible, a pu être mis en évidence dans les réactions d'oxydation de sulfure et d'ouverture d'époxyde.CHATENAY M.-PARIS 11-BU Pharma. (920192101) / SudocSudocFranceF