Chimie des allylsilanes et application à la synthèse de précurseurs de la vitamine D3

Notre travail porte sur l'étude de la réactivité des allylsilanes et sur leur utilisation dans la synthèse de précurseurs de la vitamine D3. Le premier chapitre porte sur la réactivité du 1,4-bis(triméthylsilyl)-2-butène vis-à-vis de divers aldéhydes aromatiques substitués pour conduire aux vinylallylbenzènes correspondants. Ce chapitre résume également l'intérêt synthétique du 1,8-bis(triméthylsilyl)-octa-2,6-diène (BISTRO), utilisé notamment dans la synthèse de divinylcyclopentanes servant de briques moléculaires de départ pour la préparation de précurseurs de la vitamine D3. Le second chapitre résume les différents travaux concernant la synthèse de précurseurs de la vitamine D3. Nous avons notamment préparé un dérivé fulvénique du cycle A ainsi qu'un dérivé du bicycle CD par réaction de cycloaddition 1,3 dipolaire. Enfin, nous avons obtenu énantiosélectivement un dérivé sulfonylé du bicycle CD sur lequel des essais de modification de la chaîne latérale ont été effectués.AIX-MARSEILLE3-BU Sc.St Jérô (130552102) / SudocSudocFranceF