Syntéza cyklodextrinových derivátů pro organokatalýzu

Syntéza cyklodextrinových derivátů pro organokatalýzu Tato disertační práce se zabývá přípravou nových cyklodextrinových (CD) derivátů vhodných pro organokatalýzu. Cílem této práce je připravit monosubstituované a disubstituované CD prekurzory a deriváty jako organokatalyzátory, které by bylo možné použít v různých enantioselektivních reakcích, provedených potenciálně ve vodě. V případě disubstituovaných CD derivátů bylo též nezbytné uvažovat o případných regioisomerech a pseudoenantiomerech těchto derivátů. Práce je tedy rozdělena do několika částí - příprava CD prekurzorů a derivátů pro organokatalýzu, příprava a separace regioisomerů a pseudoenantiomerů disubstituovaných CD derivátů a finální aplikace CD derivátů v různých enantioselektivních reakcích. Navíc je tato práce doplněna o molekulové modelování připravených CD derivátů a jejich katalytické aktivity in silico. První část práce se zabývá přípravou nových disubstituovaných CD prekurzorů jako čistých regioisomerů pro organokatalýzu, zejména se zabývá vývojem metody pro přípravu heterodisubstituovaného AC regioisomeru na primární straně α-CD. Tato část také zahrnuje stanovení poměru jednotlivých regioisomerů běžně používaných disubstituovaných α-CD intermediátů s ohledem na jejich možné využití jako prekurzorů v organokatalýze. Druhá část...Synthesis of cyclodextrin derivatives for organocatalysis This doctoral thesis examines the preparation of new cyclodextrin (CD) derivatives suitable for organocatalysis. The aim of this work is to prepare monosubstituted and disubstituted CD derivatives as organocatalysts for different types of enantioselective reactions potentially performed in water. In addition, disubstituted CD derivatives require considering the potential mixture of regioisomers and pseudoenantiomers. Thus, this thesis is divided into several sections - preparation of CD precursors and derivatives for organocatalysis, preparation of pure regioisomers and pseudoenantiomers of disubstituted CDs and final application of CD derivatives in enantioselective reactions. Furthermore, this thesis also focuses on the molecular modeling of the prepared CD derivatives and on their catalytic activity in silico. The first section covers the preparation of new disubstituted CD precursors as pure regioisomers for organocatalysts, specifically to develop a new method for the preparation of heterodisubstituted AC regioisomers on the primary rim of α-CD. This section also includes the determination of the regioisomer ratios of common α-CD intermediates disubstituted on the primary rim to evaluate their potential as precursors in organocatalysis....Katedra organické chemieDepartment of Organic ChemistryFaculty of SciencePřírodovědecká fakult