Synthèse de cyclodextrines multidifférenciées et mise en évidence de la chiralité de plateforme par la catalyse

Nous avons utilisé la méthode de déprotection sélective des éthers benzyliques au DIBAl-H pour synthétiser de nouvelles cyclodextrines possédant plusieurs groupements protecteurs différents sur leur couronne primaire, et notamment des motifs tétradifférenciés inaccessibles jusqu à présent. Ces molécules ont servi à la synthèse d alpha- et béta-cyclodextrines amino-acides hydrosolubles, ainsi qu à l élaboration de chromophores contraints. Nous avons ensuite étudié la relation entre deux motifs régioisomères présentant des plateformes énantiomères l une de l autre. Pour cela, nous avons synthétisé des ligands diphosphine à partir de ces motifs régioisomères, et les avons engagés en catalyse asymétrique. Les résultats ont permis de valider le concept de plateforme chirale, et d élucider la relation de pseudo-énantiomérie entre les deux motifs. Enfin, nous avons synthétisé un ligand alpha-cyclodextrine-tétraphosphine qui a été engagé dans des tests catalytiques préliminaires.PARIS-BIUSJ-Thèses (751052125) / SudocPARIS-BIUSJ-Physique recherche (751052113) / SudocSudocFranceF