Synthesis of the 3rd generation of photosensitizers based on phthalocyanine core

UNIVERZITA KARLOVA V PRAZE FARMACEUTICKÁ FAKULTA V HRADCI KRÁLOVÉ KATEDRA FARMACEUTICKÉ CHEMIE A KONTROLY LÉČIV Název práce: Syntéza 3. generace fotosenzitizérů založených na ftalocyaninovém jádře Jméno a příjmení: Kateřina Sedláčková Rok: 2009 Abstrakt: V rámci mé diplomové práci jsem se zabývala syntézou fotosenzitizérů 3. generace založených na ftalocyaninovém jádře. Tyto PS mají výhodné fotofyzikální vlastnosti a jsou velkou šancí do budoucna pro přípravu PS s cílenější distribucí a s možností napojení na vhodné nosiče. Mou prací bylo hledat nejvhodnější postupy pro syntézu cílové látky. Nukleofilní substitucí jsem připravila 4,5-bis(terc-butylsulfanyl)ftalonitril z 2-methylpropan-2-thiolu a 4,5-dichlorftalonitrilu. Tento ftalonitril spolu s kyselinou 2,3-dikyanochinoxalin-6-karboxylovou jsem použila k syntéze symetrických a nesymetrických ftalocyaninů. Dále jsem připravila asymetrický zinečnatý ftalocyanin obsahující jednu karboxylovou skupinu. Nejprve jsem zkoušela metodu cyklizace s octanem zinečnatým v chinolinu, avšak tato reakce se ukázala jako neefektivní. Proto jsem přistoupila k syntéze tohoto ftalocyaninu přes jeho hořečnatý analog. Hořečnatý analog jsem odkovila působením kyseliny p- toluensulfonové a k vložení centrálního kovu jsem použila octan zinečnatý. Vzhledem k tomu, že jsme chtěli...CHARLES UNIVERSITY IN PRAGUE FACULTY OF PHARMACY IN HRADEC KRÁLOVÉ DEPARTMENT OF PHARMACEUTICAL CHEMISTRY AND DRUG CONTROL Title: Synthesis of the 3rd generation of photosensitizers based on phthalocyanine core Name and surname: Kateřina Sedláčková Year: 2009 Abstract: In my thesis, I deal with synthesis of the photosensitizers based on phtalocyanine core. These PS have advantageous photophysical properties and they have promising properties for future for preparation of PS with targeted distribution after connection to the appropriate carrier. My work was to investigate the most suitable procedures for the synthesis of target compounds. I prepared 4,5-bis(tert-butylsulfanyl)phthalonitrile from 2-methylpropane-2-thiol and 4,5-dichlorophthalonitril by nucleophilic substitution. I use this phthalonitril together with 2,3-dicyanoquinoxaline-6-carboxylic acid for synthesis of symmetrical and asymmetrical phthalocyanines. I prepared unsymmetrical zinc phthalocyanine containing one carboxy group. I tried the method of cyclization with zinc acetate in quinoline, but the reaction proved to be ineffective. Therefore, I have gone into the synthesis of phthalocyanine over its magnesium analogue. I demetalated the magnesium Pc by p-toluenesulphonic acid and subsequently I inserted central zinc with the use of zinc...Department of Pharmaceutical Chemistry and Drug ControlKatedra farmaceutické chemie a kontroly léčivFaculty of Pharmacy in Hradec KrálovéFarmaceutická fakulta v Hradci Králov