Synthèse stéréosélective d'analogues de lipides d'archaea (chiralité et auto-organisation supramoléculaire)

Les lipides membranaires d Archaea contribuent à la capacité de ces organismes extrêmophiles à survivre dans des conditions extrêmes. Les particularités structurales de ces lipides (liaison éther, ramifications, organisation en monocouche, stéréochimie atypique, cyclopentane) confèrent une stabilité chimique, enzymatique et physique à la membrane lipidique. Ces lipides font l objet d étude en vue de comprendre leurs fonctions au sein de la membrane cellulaire et de déterminer des propriétés structures/activités. Les travaux décrits dans ce mémoire traitent de la synthèse et de la caractérisation des auto-assemblages supramoléculaires de nouveaux analogues d archaeolipides. Sur la base de critères physico-chimiques, l influence de la chiralité et notamment de la configuration du motif cyclopentane sur la nature et les propriétés des objets supramoléculaires formés à l interface air/eau ou en milieu aqueux à partir des lipides synthétisés est alors clairement démontrée.Lipid extracted from Archaea domain comprised exclusively of extremophilic organisms present an atypical molecular structure (tetraether type component, substituted chains, cyclopentane rings, unnatural stereochemistry, monolayer organization). These bipolar lipids demonstrate higher chemical and enzymatic stability in comparison with conventional lipids. In order to establish relationships between their specific molecular structures and their supramolecular organization, we designed and synthesized several tetraether archaeal lipid analogues. The physico-chemical evaluation of the archaeal lipids synthesized at air/water interface and in aqueous media allowed us to discuss the influence of the cyclopentane configuration on self-organization abilities, nature and properties of the supramolecular assemblies.RENNES1-BU Sciences Philo (352382102) / SudocSudocFranceF