Synthèses diastéréosélectives de l indolizidine (+)-223A, de la (-)-lasubine II et de la quinolizidine (-)-217A

Les cycles indolizidiniques et quinolizidiniques sont présents dans de nombreux alcaloïdes ainsi que dans des molécules possédant des activités biologiques intéressantes. La recherche de nouvelles voies d accès à ce type de composés est donc un enjeu important, le travail effectué au cours de cette thèse s inscrit dans cette thématique.Notre stratégie de synthèse repose sur les intermédiaires clefs b-énaminoesters pyrrolidiniques et pipéridiniques chiraux dont les réductions diastéréosélectives conduisent respectivement à des pyrrolidines et à des pipéridines fonctionnalisées énantiopures comprenant les premiers centres stéréogènes des alcaloïdes cibles. Les derniers centres asymétriques sont, quant à eux, obtenus par hydrogénation diastéréosélective après aménagement fonctionnel.Cette méthodologie a été adaptée en fonction des alcaloïdes cibles et a ainsi permis de préparer avec de bons rendements et de façon énantiopure trois alcaloïdes : l indolizidine (+)-223A, (-)-lasubine II et la quinolizidine ( ) 217APARIS-BIUP (751062107) / SudocPARIS-BIUSJ-Physique recherche (751052113) / SudocSudocFranceF