Synthèse de g-lactones à partir d esters g,[delta]-insaturés dérivés de terpénols (applications à la synthèse de molécules à propriétés organoleptiques et à la valorisation d huiles essentielles)

Les lactones constituent une classe importante de molécules largement répandues dans la nature. Elles représentent des composés stratégiques pour les industries agroalimentaires, cosmétiques et pharmaceutiques de part leurs nombreuses propriétés biologiques et/ou aromatiques. L hémisynthèse de -hydroxy-g-lactones a été réalisée sur des monoterpénols allyliques en deux étapes. Le réarrangement de Johnson-Claisen assisté par micro-onde a conduit à des esters g, -insaturés qui sont ensuite hydroxylés grâce à la dihydroxylation asymétrique de Sharpless. Cette voie de synthèse a été appliquée à 5 substrats (alcool périllylique, nérol, phytol, linalol et carvéol) et a conduit à la caractérisation de nouveaux produits (2 esters g, -insaturés, 2 produits trihydroxylés, 10 esters g, -insaturés dihydroxylés, 8 esters g, -insaturés tétrahydroxylés, 3 lactones hydroxylées et 8 lactones trihydroxylées). Ainsi, au cours de ce travail, 41 produits ont été isolés et caractérisés dont 33 sont nouveaux à notre connaissance. Les esters g, -insaturés ayant montré d intéressantes propriétés aromatiques, la réaction de Johnson-Claisen a été appliquée à la modification chimique d huiles essentielles (menthe verte, palmarosa, lavandin grosso et coriandre) contenant chacune un monoterpénol allylique comme composant majoritaire. Les analyses sensorielles réalisées par un panel d aromaticiens professionnels ont permis de mettre en évidence l intérêt des produits obtenus pour l industrie agroalimentaire.AIX-MARSEILLE3-BU Sc.St Jérô (130552102) / SudocPARIS-BIUP (751062107) / SudocSudocFranceF