Des réactions multicomposantes comme outils pour découvrir des nouvelles réactions organiques et augmenter la diversité chimique

Les réactions multi-composants (MCRs, MultiComponent Reactions) sont des procédés permettant de combiner en une seule opération synthétique au moins trois réactifs pour conduire à un produit incorporant de manières substantielles les substrats de départ. Les réactions MCRs sont des réactions idéales pour explorer l'espace chimique, qui est défini comme l'espace de tous les caractéristiques qui englobent les petites molécules organiques pouvant être créées. En plus, lorsque les réactions multicomposantes sont réalisées, de nombreux réactifs sont réunis, qui peut augmenter la chance de découvrir de nouvelles réactions comparé aux réactions traditionnelles à deux composants. Dans cette thèse, deux nouvelles réactions ainsi que la recherche vers des nouvelles structures hétérocycliques sont décrits. L'utilisation des stratégies multicomposantes, dans cette thèse, une nouvelle méthode de synthèse one-pot directe d'a-cétoamides aromatiques par couplage oxydatif entre une isocyanure et un aldéhyde, promu par ZnCl2 est décrit. La réaction est réalisée dans des conditions douces en utilisant l'acide acétique et hydroxylamine de méthyle. Une autre partie de cette thèse, caractéristiques de l'investigation de la réactivité des isocyanures a-acides dans une MCR vers oxazoles. Cette réaction pourrait être étendue en utilisant une réaction de Diels Alder, pour former des hétérocycles complexes. Suivant ce principe, des synthèses générales d'un pot vers pyrrolopyridines, naphtyridines, furoquinolines et phénanthrolines fonctionnalisé sont présentés et la différence entre isocyanoacetates et isocyanoacetamides est discutée. Avec la combinaison de la chimie multicomposant et l'organocatalyse, une synthèse multicomposant énantiosélective d'oxazoles est aussi présentée. En présence d'un acide chiral phosphorique des excès énantiomériques jusqu'à 87% ont donné. Le champ d'application de cette réaction n'a pas encore été complètement examiné.ORSAY-PARIS 11-BU Sciences (914712101) / SudocSudocFranceF