Synthesıs Of Thıophene Precursors And Olıgomers Havıng The Potentıal Propertıes Of Semıconductors

Bu çalışmada, yarı iletken özellik gösterebilecek, çeşitli fonksiyonel grupların bağlı olduğu oligotiyofen bileşikleri ve öncülerinin sentezleri üzerine denemeler yapılmıştır. Bu amaçla α-tetralon, asetofenon, 4-metilasetofenon ve 4-metoksiasetofenon bileşiklerinden malononitril varlığında 2-(3,4-dihidronaftelen-1(2H)-iliden)malononitril, 2-(1-feniletiliden )malononitril, 2-(1-(p-tolil)etiliden)malononitril ve 2-(1-(4- metoksifenil)etiliden) malono nitril bileşikleri elde edilmiştir. Bu bileşiklerden de Gewald yöntemi ile elementel kükürt varlığında 2-amino-4,5-dihidronafto[2,1-b]tiyofen-1-karbonitril, 2-amino-4-feniltiyofen-3-karbonitril, 2-amino-4-(p-tolil)tiyofen-3-karbonitril ve 2-amino-4-(4-metoksifenil)tiyofen-3-karbonitril bileşikleri elde edilmiştir. 2-Amino-3-siyanotiyofen bileşiklerinin CuBr₂ varlığında Sandmeyer tepkimesi ile 2-bromo-4,5-dihidronafto[2,1-b]tiyofen-1-karbonitril, 2-bromo-4-(4-metoksifenil)tiyofen-3-karbonitril ve 2,5-dibromo-4-(4-metoksifenil)tiyofen-3-karbonitril bileşiklerinin sentezi gerçekleştirilmiştir. Ayrıca 2-amino-3-siyanotiyofen bileşiklerinin NBS ile tepkimelerinden 2-amino-5-bromo-4-feniltiyofen-3-karbonitril ve 2-amino-5-bromo-4-(4-metoksifenil)tiyofen-3-karbonitril bileşikleri elde edilerek son olarak da kenetleme tepkimeleri sonucunda 5,5''''-dibromo-4,4'',4''''-tris(4-metoksifenil)-[2,2':5',2''.5'',2''':5''',2''''-kuinkutiyofen]-3,3'',3''''-trikarbonitril ve 5,5''-diamino-3,3''-bis(4-metoksifenil)-[2,2':5',2''-tertiyofen]-4,4''-dikarbonitril bileşikleri elde edilmiştir. Sentezlenen yeni bileşiklerin yapıları fiziksel ve spektroskopik yöntemler (1H-NMR, 13C-NMR ve FT-IR) ile aydınlatılmıştır.This study can show semiconductive, attempts have been made on the synthesis of oligothiophene precursor wherein the functional groups are attached. For this purpose, α-tetralone, acetophenone, 4-methylacetophenone and 4-methoxyacetophenone presence malononitrile of the compounds include 2-(3,4-dihidronaftel-1-(2H)ylidene) malononitrile, 2-(1-phenylethylidene)malononitrile, 2-(1-(p-tolyl)ethylidene)malononitrile and 2-(1-(4-methoxyphenyl)ethylidene) malononitrile compound were obtained. Of these compounds, the elemental sulfur being the Gewald that 2-amino-4,5-dihidronafto [2,1-b] thiophene-1-carbonitrile, 2-amino-4-phenylthiophene-3-carbonitrile, 2-amino-4-(p-tolyl)thiophene-3-carbonitrile and 2-amino-4-(4-methoxyphenyl)thiophene-3-carbonitrile was obtained. 2-Amino-3-cyanothiophene compound of the Sandmeyer reaction, from the reaction with CuBr₂ 2-bromo-4,5-dihidronafto[2,1-b]thiophene-1-carbonitrile, 2-bromo-4-(4-methoxyphenyl)thiophene 3-carbonitrile and 2,5-dibromo-4-(4-methoxyphenyl) thiophene-3-carbonitrile the synthesis of the compound was made. In addition, 2-amino-3-cyano from the reaction with NBS thiophene compound is 2-amino-5-bromo-4-phenylthiophene-3-carbonitrile and 2-amino-5-bromo-4-(4-methoxyphenyl)thiophene-3-carbonitrile as a result finally obtained by coupling reaction of 5,5''''-dibromo-4,4'',4''''-tris(4-methoxyphenyl)-[2,2':5',2''.5'',2''':5''',2''''-quinquethiophene]-3,3'',3''''-tricarbonitrile and 5,5'-diamino-3,3'-bis(4-methoxyphenyl)-[2,2': 5',2''- terthiophene]-4,4'-dicarbonitrile compound were obtained. Structures of the synthesized novel compounds, physical and spectroscopic methods (1H-NMR, 13C-NMR and FT-IR) are highlighted