Síntese, atividade antimicrobiana e estudo in silico de 1,2,4-oxadiazóis derivados do levulinato de etila

This study analyzes the antileishmanial activity of the crude ethanol extract, fractions, and isolated compounds of A. othonianum nuts. Antileishmanial activity was evaluated against Leishmania amazonensis promastigotes in vitro. The phytochemical study was performed by high-performance liquid chromatography-high-resolution mass spectrometry-diode array detector (HPLC-HRMS-DAD) and by preparative HPLC. HPLC-HRMS-DAD analysis of the bioactive extract confirmed the presence of ten alkyl phenol derivatives that had previously been isolated from A. occidentale. Bioassay-guided isolation afforded cardanol triene, cardanol diene, cardanol monoene, cardol triene, anacardic acid triene, anacardic acid diene, and anacardic acid monoene. Cardol triene gave an IC50 of 80.66 µM. The obtained data suggest that the evaluated extract, fractions, and cardol triene had moderate activity against L. amazonensis promastigotes. This is the first description of alkyl phenols in A. othonianum.Este estudo visou avaliar a atividade antileishmanial do extrato bruto etanólico, frações e substâncias isoladas obtidos das castanhas de A. othonianum. A atividade antileishmania foi avaliada por ensaio in vitro nas formas promastigotas de Leishmania amazonensis. O estudo fitoquímico foi realizado por cromatografia líquida de alta eficiência - espectrometria de massa de alta resolução - detector de arranjo de diodos (CLAE-EMAR-DAD) e por CLAE-preparativa. A análise por CLAE-EMAR-DAD do extrato bioativo confirmou a presença de dez derivados de alquil-fenóis previamente isolados de A. occidentale.  A investigação bioguiada resultou no isolamento do cardanol trieno, cardanol dieno, cardanol monoeno, cardol trieno, ácido anacárdico trieno, ácido anacárico dieno e ácido anacárico monoeno. O cardol trieno apresentou uma CI50 de 80,66 µM. Os dados obtidos sugeriram que o extrato, frações e o cardol trieno possuem atividade moderada no ensaio nas formas promastigotas de L. amazonensis. Este é o primeiro relato de alquil-fenóis em A. othonianum