Stimulative Effect of DNA on the Oxidation of Aromatic Reductones

It has been known that reductones in foodstuffs are capable to break down phosphodiester bondages of the highly polymerized DNA. Catecholamines such as noradrenaline, adrenaline, dopa and dopamine also belong to reductones, and all of these amines are derived in vivo from henylalanine in foods. Present paper describes the interaction of DNA and the catecholamines in coexistence with Cu^2+. 1. Oxidation of catecholamines with Cu^2+ ion was remarkably accelerated by the addition of DNA. The stimulative effect of DNA was exhibited more strongly to noradrenaline and adrenaline than dopa or dopamine. This was not necessarily correlated to their oxidation potentials. 2. Oxidized noradrenaline and adrenaline bound to macromolecular DNA, hence the DNA colored. Binding of oxidized dopa or dopamine to the DNA could not be detected in these experiments, because of their insusceptibility to the accelerating effect of the DNA. 3. These four catecholamines could also bind to the DNA without their oxidation. The binding quantities were estimated to be almost equal among these catecholamines.食品中のレダクトン類によるDNAの切断機序を考察する目的で,芳香環レダクトン類に属するCA類のCu^2+イオン共存下でのDNAとの相互作用についてノルアドレナリン,アドレナリン,ドーパおよびドーパミンを用いて検討した. 1. CAのCu^2+イオンによる酸化はDNAの共存によつて著しく促進され,ノルアドレナリンおよびアドレナリンのそれがドーパおよびドーパミンにくらべて急速であつた.これはこのCAの酸化電位とは必ずしも一致するものではなかつた. 2. ノルアドレナリンおよびアドレナリンの酸化体は一部DNAに結合し,その結果可視部に吸収を示すようになつた.しかしドーパおよびドーパミンではこのようなことははつきりとは認められなかつた. 3. 反応後のDNAは置換ベンゼン環をもつCAの結合によつて280nm付近の吸収が増大し,還元型CAのDNAへの結合が示唆される.このことは処理DNAを加熱すると,DNAに結合したCAの酸化に伴つて紫外部の吸収が増加することからも支持される. 4. CAは酸化されることなしにもDNAに結合しえたが,この場合でもCu^2+イオンの共存が必要であつた.したがつて反応後のDNAにはノルアドレナリンおよびアドレナリンを用いた場合には還元型および酸化型の両者が,ドーパおよびドーパミンの場合は大部分還元型として結合していた.なお4種の還元型CAのDNAへの結合数はいずれも同程度であつた.これらの結果から,CAはCu^2+共存下にDNAを切断するだけでなく,還元型のまま,あるいはあるものはその酸化型でもDNAに結合することが明らかである