Mehrfach adressierbare molekulare Schalter auf Basis von funktionellen Farbstoffen

Diese Arbeit beschäftigt sich mit der Synthese von Fluorophoren, sowie photochromen Verbindungen und deren Untersuchung mit optischen und elektrochemischen Methoden. Ziel ist es, multifunktionale Moleküle zu erhalten, welche durch externe Einflüsse reversibel in ihren Eigenschaften beeinflusst werden können. Dieses als molekulares Schalten bezeichnete Phänomen hat große Bedeutung in biologischen Systemen und besitzt auch potentielle Anwendung in technischer Hinsicht (Elektronik, Sensoren). Der Schwerpunkt wird auf die Steuerung von Emissionseigenschaften gelegt, weil diese wegen der hohen Detektionsempfindlichkeit und der großen Geschwindigkeit besonders vorteilhaft erscheinen. Den hier vorgestellten Chromophoren liegen drei Substanzklassen zugrunde: Das Isoalloxazin als elektrochemisch und optisch adressierbarer Heterozyklus, der in der Natur große Bedeutung als Cofaktor besitzt. Das Bor-Dipyrromethen (BDP) als fluoreszente Reportereinheit, dessen Emissionseigenschaften vorhersagbar und effizient manipuliert werden können. Schließlich das photochrome Dihydroazulen (DHA), das bei Bestrahlung im blauen Wellenlängenbereich in Vinylheptafulven (VHF) übergeht. Innerhalb dieser Zielsetzung wird die Synthese und Untersuchung von kovalenten Konjugaten aus BDP und Isoalloxazin, bzw. aus BDP und Dihydroazulen vorgestellt. Weiter werden Diamidotriazin substituierte BDP- und DHA-Verbindungen behandelt, welche Wasserstoffbrückenbindungen mit Isoalloxazinen ausbilden können. Außerdem werden eine Reihe von Kationen- und Protonen-sensitive BDP-Verbindungen besprochen. Zur Untersuchung der Eigenschaften der Verbindungen werden Absorptions-, sowie statische und zeitaufgelöste Emissionsspektroskopie, Cyclovoltammetrie, Spektroelektrochemie und Elektrochemilumineszenz (ECL) angewendet