Transformations durables du coumalate de méthyle : préparations efficaces d'acides carboxyliques insaturés, de 2Hpyranes, de trifluorométhyl benzènes et de molécules fluorescents

In this work, we have described the development of new transformations using bio-based renewable methyl coumalate as feedstock. An iron and copper catalyzed one-pot sequential double alkyl-alkyl or alkyl-hydride 1,6-addition with methyl coumalate was described. We then described an efficient synthesis of tetrasubstituted 2H-pyrans under mild condition. Later we reported a solvent-free reaction of methyl coumalate with trifluoromethyl-β-diketones, in a tBuOK-catalyzed domino sequence. A novel reaction, for efficient C-C bond formation between the bio-based methyl coumalate and a variety of imines and aldehydes via MBH pathway was reported. Finally, we reported a novel, general dearomatization strategy with an unprecedented pyrido[1, 2-a] fused heterocyclic scope.Dans ce travail, nous décrivons le développement de nouvelles transformations utilisant le coumalate de méthyle, composé renouvelable biosourcé. Un couplage double séquentiel d'alkyl-alkyle ou d'alkyl-hydrure one-pot conduit à des acides insaturés d’intérêt. Nous décrivons une synthèse efficace de 2H-pyranes tétrasubstitués dans des conditions douces, puis nous décrivons une réaction efficace et sans solvant avec des dicétones trifluorométhylées, pour conduire à des benzènes trifluorométhylés. Enfin, nous avons rapporté une nouvelle stratégie générale de réaction de désaromatisation de composés hétérocycliques de type pyrido [1, 2-a] bicycliques