Matériaux semi-conducteurs organiques constitués d’unités donneur/accepteur pour des applications en optoélectronique

Liquid crystalline semiconductors and narrow bandgap materials are two kinds of interesting materials for optoelectronic applications. They can be used in several type of organic electronic devices such as organic solar cells (OPV), Organic Light Emitting Diodes (OLED) and Organic Field Effect transistors (OFET). In this work, we focused on designing and synthesizing novel semiconducting materials based on donor/acceptor architectures which present either high photoluminescence and charge transport properties, or a narow bandgap for ambipolar charge transport. These materials are liquid crystalline molecules based on a benzothiadiazole acceptor core and alkoxyphenyl donor groups. The narrow bandgap molecules are based on a naphthalene diimide core and in this case flanked by benzothiadiazole units. The objective was to study their photophysical properties, charge transport properties, and to correlate this to the structural properties of the materials developed. Based on our results, we demostrated that these luminescent molecules possess liquid crystal properties with lamellar or multi-lamellar structures consisting of alternating layers of fluorescent units and high charge transport moieties. The charge transport properties measured of these compounds indicate that they have a potential for optoelectronic applications such as OFET devices. In addition, the two narrow bandgap molecules developed were found to exhibt n-type, and ambipolar charge transport properties.Les semi-conducteurs cristaux liquides et les matériaux à faible gap sont deux familles de matériaux intéressants pour des applications dans le domaine de l’optoélectronique. Ils peuvent être utilisés dans de nombreux dispositifs électroniques différents tels que les cellules solaires organiques (OPV), les diodes électroluminescentes organiques (OLED) et les transistors organiques à effet de champ (OFET). Dans ce travail, nous nous sommes concentrés sur la conception et la synthèse de nouveaux matériaux semi-conducteurs constitués d’architectures donneur / accepteur qui présentent soit des propriétés de photoluminescence et de transport de charge élevées, soit un gap énergétique fable pour viser des matériaux ambipolaires. Les premières séries de matériaux sont des molécules organiques cristal liquides basées sur un cœur accepteur de benzothiadiazole et des groupes donneurs de type alcoxyphényle, avant de développer des structures plus complexes de type diade et triade. Les molécules à faible gap sont quant à elles constituées d’un cœur naphtalène diimide substitué par des unités comportant le benzothiadiazole. L'objectif était d'étudier leurs propriétés photophysiques, leurs propriétés de transport de charge et de corréler ces propriétés avec les propriétés structurelles des matériaux développés. Sur la base de nos résultats, nous avons démontré que ces molécules luminescentes possèdent des propriétés cristal liquide avec des structures lamellaires ou multilamellaires constituées de couches alternées d'unités fluorescentes ? Ces matériaux possèdent également une capacité élevée à transporter des charges, ce qui indique que ces composés ont un potentiel intéressant pour des applications en optoélectronique et en particulier pour des dispositifs type OFET. D’autre part, il a été démontré que les deux molécules à faible gap possèdent des propriétés de transport de charge de type n ou de type ambipolaire