Sinteza alkaloida atropina

Atropin je lijek koji se koristi za ublažavanje čireva u želucu tako što smanjuje sekreciju želučane kiseline, liječenje kolecistitisa (upala žučnog mjehura), spazama mokraćnog sustava i debelog crijeva te bronhijalne astme. To je smjesa enantiomera (−)-hiosciamina i (+)-hiosciamina koji sadrže tropinski prsten čija je hidroksilna skupina esterificirana tropinskom kiselinaom. Može se dobiti Fischerovom esterifikacijom tropina i tropinske kiseline uz prisutnost klorovodične kiseline. U prirodi se može naći kod biljaka iz skupine pomoćnica (Solanaceae), a biljka Hyoscyamus muticus zbog većeg sadržaja (−)-hiosciamina jedan je od glavnih načina dobivanja atropina. U biljkama (−)-hiosciamina nastaje metabolizom L-ornitina i L-arginina iz kojih nastaje tropin. Nastali tropin se potom veže na feniletansku kiselinu koja sadrži tioestersku vezu s koenzimom A, a koja nastaje iz aminokiseline fenilalanin, pri čemu prvo nastaje litorin koji se potom pregrađuje u (−)-hiosciamin. Sam atropin nastaje tijekom ekstrakcije (−)-hiosciamina u bazičnom mediju na višim temperaturama pri čemu (−)-hiosciamin prelazi u (+)-hiosciamin i obrnuto. Glavni način dobivanja tropina kemijskom sintezom je osmislio Robinson koji je tropin dobio reakcijom sukcindialdehida, β-ketoglutarne kiseline te metilamina