Acetalización de furfural (FFR) utilizando un catalizador catalitico de Fe (II) y alcoholes primarios como fuente de hidrogeno.

Figura A1. Cromatograma correspondiente al FFR, en etanol (blanco de reacción). Los experimentos se realizaron por triplicado y los resultados reflejan el promedio de los valores obtenidos para cada reacción. Condiciones de reacción: 2.43 mmol de FFR como reactivo principal y 4 mL de etanol (68 mmol) como disolvente y reactivo, 24 h a 60 ºC y 0.7 atm.El compuesto derivado de la biomasa furfural (FFR) es una excelente plataforma molecular para la producción sustentable de varios compuestos de gran demanda en la industria química. En este sentido, la acetalización del furfural es una ruta mediante la cual se pueden obtener biocompuestos de alto valor agregado como el furfural dietil acetal (FDEA)empleando catalizadores homogéneos, los cuales juegan un rol importante en el proceso. En el presente trabajo de grado, se presenta una nueva metodología sintética para la acetalización catalítica del furfural, un importante derivado de la biomasa lignocelulósica proveniente de residuos de materias vegetales o subproductos de la agricultura. Como resultado de la investigación, se reporta el uso de sales inorgánicas de Fe, Ni y Co como precursores catalíticos para la acetalización de FFR, los cuales se utilizaron en proporciones del 1% mol al 4% mol (moles de precursor/moles de FFR). Bajo las condiciones experimentales ensayadas, los catalizadores evaluados permiten la formación preferencial de FDEA y el contenido de Fe, Ni y Co muestra una gran influencia en la actividad catalítica del sistema. El efecto de los parámetros de reacción como la carga de catalizador, temperatura, tiempo de reacción y proporción molar de FFR/etanol fueron estudiados en la conversión de FFR. Las reacciones se llevaron a cabo hasta 120 ºC, obteniendo rendimientos superiores al 90%, en presencia del precursor catalítico. Las condiciones de reacción fueron optimizadas hasta lograr la conversión cuantitativa de FFR y la obtención del FDEA con un 100% de selectividad, empleando una proporción FFR/etanol de 1:30, una proporción de precursor catalítico FeCl2*4H2O del 1 % mol, durante 24 horas de reacción. Para la caracterización de los productos de reacción obtenidos, se empleó espectroscopía de Infrarrojo (IR) y Cromatografía de Gases Acoplada a Espectrometría de Masas (CG-EM), El análisis espectroscópico permitió contrastar la formación del Furfural Dietil Acetal (FDEA), como producto mayoritario de la reacción de valorización de Furfural (>99%). El FDEA es un producto con un gran valor agregado, el cual es empleado en la industria de sabores y fragancias como potenciadores de aroma y su aplicación como aditivo para combustibles. Estos procesos de acetalización de derivados de la biomasa en presencia de etanol presentaron una alta actividad y selectividad, con lo que se contribuye al desarrollo de metodologías sustentables para la preparación de materias primas de interés para la industria química y en el campo de la biorefinería.The compound derived from furfural biomass (FFR) is an excellent molecular platform for the sustainable production of several compounds in great demand in the chemical industry. In this sense, the acetalization of furfural is a route through which high-value-added biocomposites such as furfural diethyl acetal (FDEA) can be obtained using homogeneous catalysts, which play an important role in the process. In the present work of degree, a new synthetic methodology is presented for the catalytic acetalization of furfural, an important derivative of the lignocellulosic biomass coming from residues of vegetal matters or sub-products of agriculture. As a result of the investigation, the use of inorganic salts of Fe, Ni and Co as catalytic precursors for the acetalization of FFR is reported, which were used in proportions from 1 mol% to 4 mol% (moles of precursor / moles of FFR). Under the experimental conditions tested, the catalysts evaluated allow the preferential formation of FDEA and the content of Fe, Ni and Co shows a great influence on the catalytic activity of the system. The effect of reaction parameters such as catalyst loading, temperature, reaction time and molar ratio of FFR / ethanol were studied in the conversion of FFR. The reactions were carried out up to 120 ° C, obtaining yields higher than 90%, in the presence of the catalytic precursor. The reaction conditions were optimized until achieving the quantitative conversion of FFR and the obtaining of the FDEA with a 100% selectivity, using a ratio FFR / ethanol of 1:30, a proportion of catalyst precursor FeCl2 * 4H2O of 1% mol, during 24 hours of reaction. For the characterization of the reaction products obtained, infrared spectroscopy (IR) and Gas Chromatography Coupled to Mass Spectrometry (CG-EM) were used. The spectroscopic analysis allowed to compare the formation of the Furfural Diethyl Acetal (FDEA), as a product majority of the Furfural recovery reaction (> 99%). The FDEA is a product with a great added value, which is used in the flavors and fragrances industry as aroma enhancers and its application as an additive for fuels. These acetalization processes of biomass derivatives in the presence of ethanol showed high activity and selectivity, contributing to the development of sustainable methodologies for the preparation of raw materials of interest for the chemical industry and in the field of biorefinery