Synthesis of furo[2,3-b]quinoxaline and pyrano[2,3-b]quinoxaline derivatives

Przeprowadzono reakcję 4-fenylo-2,4-dioksobutanianu etylu (1) z o-fenylenodiaminą. Otrzymany (E/Z)-3-(2-fenylo-2-oksoetylideno)-3,4-dihydrochinoksalin-2(1H)-on (2) poddano reakcji z chlorkiem oksalilu. Następnie przeprowadzono reakcję uzyskanego 3-benzoilopirolo[1,2-a]chinoksalino-1,2,4(5H)-trionu (3) z chlorkiem tionylu, otrzymując nowy związek: 4-benzoilo-3-chloro-2H-pirano[2,3-b]chinoksalin-2-on (4). Związek (3) poddano dekarbonylacji w mieszaninie Dowtherm A, a następnie reakcji siarkowania przy użyciu odczynnika Lawessona. Otrzymano 3-(tiobenzoilo)furo[2,3-b]chinoksalin-2(4H)-on (5), który następnie, w reakcji z aniliną utworzył (E)-3-[fenylo(N-fenyloamino)metyleno]furo[2,3-b]chinoksalin-2(3H)-on (6). Związki (4), (5) oraz (6) nie zostały dotychczas opisane w literaturze. Wykonano pomiary ich widma IR, 1H oraz 13C NMR, analizę elementarną, widma masowe jak również analizę rentgenostrukturalną.A reaction between ethyl 2,4-dioxo-4-phenylbutanoate and o-phenylenediamine was conducted. Th obtained (E/Z)-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one (2) was then used in a reaction with oxalyl chloride. Subsequently, the obtained 3-benzoylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4(5H)-trione (3) was used in a reaction with thionyl chloride and new compound: 4-benzoyl-3-chloro-2H-pyrano[2,3-b]quinoxalin-2-one (4) was received. Compound (3) was used in a decarbonylation reaction in Dowtherm A, followed by a thiation reaction with Lawesson's reagent. The obtained 3-(phenylcarbonothioyl)furo[2,3-b]quinoxalin-2(4H)-one (5) was then used in a reaction with aniline to give (E)-3-(phenyl(phenylamino)methylene)furo[2,3-b]quinoxalin-2(3H)-one (6). Compounds (4), (5) and (6) have never been mentioned in literature before. To define their structure, IR, NMR and MS spectra were measured as well as elemental analysis and X-ray diffraction were conducted