Regioselectivity aldol reaction of hydroxyacetone - finding new catalysts

Celem pracy było znalezienie nowych katalizatorów dla bezpośredniej asymetrycznej reakcji aldolowej hydroksyacetonu w szczególności dla reakcji z acetonidem aldehydu (R)-glicerynowego. Podczas badań wykorzystano dostępne dane literaturowe w celu wybrania katalizatorów, które prowadziłyby do otrzymania głównie 1,4-dioli. Na podstawie uzyskanych wyników sprawdzono wpływ związków o podobnej budowie. Badania prowadzono w różnych warunkach, badając wpływ temperatury oraz czas trwanie reakcji na uzyskaną wydajność. W ramach pracy przeprowadzono kilkuetapową syntezę substratów (acetonid aldehydu (R)-glicerynowego i 1-(tert-butylodimetylosiloksy)-propan-2-onu oraz katalizatora ((S)-2-(((1S,2S)-2-hydroksy-1,2-difenylo)-1-pirolidyno)karboksyamid). Dla każdego z otrzymanych związków zostało zrobione widmo rezonansu magnetycznego.The purpose of the study was to find new catalysts for direct asymmetric aldol reaction of hydroxyacetone, in particular for reaction with acetonide of (R)-glyceraldehyd acetonide. During the tests all available data from literature was used with the aim of choosing the catalysts which would result to obtain mainly 1,4-diols. Based on the research obtained the influence of structurally related compounds was tested. The research was conducted under different conditions, examining the influence of temperature and the duration of reaction on efficiency achieved. As part of the study the multi-stage synthesis of substrates ( (R)-glyceraldehyd acetonide and 1-(tert-butylodimetylosiloxy)-propan-2-one with the catalyst ((S)-2-(((1S,2S)-2-hydroksy-1,2-diphenylo)-1-pyrrolidyne)karboxamide was conducted. For each of the compounds obtained the magnetic resonance spectra was performed