Modeling of methylated β-cyclodextrin complexes with carbamate pesticides able to remove them from the environment.

Celem pracy było zbadanie możliwości utworzenia trwałych kompleksów inkluzyjnych typu „gość-gospodarz” przez wybrane metylowane pochodne β-cyklodekstryny z wybranymi pestycydami: warfaryną, karbofuranem i debakarbem. Przeprowadzone wcześniej badania pokazały, że wybrane do badań pestycydy tworzą trwałe kompleksy inkluzyjne z β-cyklodekstryną. Dlatego, główny nacisk w pracy skupiał się na zagadnieniu jak metylowanie jej grup hydroksylowych wpłynie na sposób i siłę wiązania wybranych pestycydów w kompleksach pestycyd-metylowane cyklodekstryny. W związku z potencjalnym zastosowaniem cyklodekstryn do dezaktywacji nadmiaru szkodliwych dla środowiska pestycydów wyniki przeprowadzonych badań są nie tylko interesującym zadaniem teoretycznym, ale mają również znaczny potencjał aplikacyjny. W celu otrzymania związku o dobrych właściwościach dezaktywujących pestycydy podjęto badania nad metylowanymi pochodnymi β-cyklodekstryny. Zaproponowano do przebadania trzy metylowane pochodne β-cyklodekstryny. Ze względu na rozmiar badanych układów, obliczenia stabilności badanych kompleksów wykonano półempiryczną metodą AM1. Przeprowadzone obliczenia pokazały, że wszystkie badane związki wiążą pestycydy. Natomiast siła wiązania pestycydów przez metylowane pochodne zależy od miejsca wprowadzenia grup metylowych.The purpose of the study was to investigate the possibility of creating stable „guest-host” inclusion complexes by some methylated derivatives of β-cyclodextrin and selected pesticides like warfarin, carbofuran and debacarb. Previously conducted research revealed that these pesticides form stable inclusion complexes with β-cyclodextrin. That is why, the main emphasis in this study was concentrated on the problem whether and how the methylation of its hydroxyl groups would affect the way and strength of binding the selected pesticides in pesticide-methylated cyclodextrin complexes. Due to potential ability of studied β-cyclodextrin derivatives to deactivate an excess of harmful for the environment pesticides, the results of this study are not only an interesting topic in theoretical chemistry, but have also considerable application potential. In order to obtain a β-cyclodextrin derivative with optimal pesticide deactivation properties, three different methylated β-cyclodextrin were investigated. Due to the size of the tested systems, the stability calculations for studied complexes were performed using the semi-empirical AM1 method. The calculations have shown that all tested compounds bind pesticides. However, the strength of pesticide binding by methylated derivatives depends on the location of the introduced methyl groups