Study of the reactivity of 2,3-dihydroxynaphthalene derivatives

Celem tej pracy była synteza oraz charakterystyka szeregu pochodnych 2,3-dimetoksynaftalenu, które mogą następnie znaleźć dalsze zastosowanie w syntezie organicznej.Wykonano cztery ścieżki syntezy pozwalające na otrzymanie różnych pochodnych. Pierwszą z nich była reakcja nitrowania 1,4-dichloro-2,3-dimetoksynaftalenu w celu otrzymania 1,4-dichloro-2,3-dimetoksy-6,7-dinitronaftalenu z jak najwyższą wydajnością oraz charakterystyka otrzymanych produktów. Kolejnym zagadnieniem był cztero-etapowy szereg syntez prowadzący do otrzymywania pochodnej naftylocyjaniny zawierającej w pierścieniu naftalenowym długie łańcuchy alkilowe. Trzecia ścieżka syntezy prowadziła do otrzymania 2-amino-6.7-dimetoksynaftalenu, jednak związek ten odznacza się dużą reaktywnością i utlenia się natychmiastowo, dlatego przeprowadzono dodatkowe reakcje, w celu otrzymania N-(6,7-dimetoksynaftalen-2-ylo)acetamidu, jako trwalszego związku. Ostatnia ścieżka dotyczyła otrzymania pochodnej 2,3-dialkiloksynaftaleno-1,4-karboaldehydowej, która w dalszych reakcjach może być funkcjonalizowana w reakcjach addycji nukleofilowej do grupy karbonylowej.W wielu przypadkach otrzymano mieszaninę produktów, którą rozdzielano za pomocą cieczowej chromatografii kolumnowej, lub za pomocą cienkowarstwowej chromatografii preparatywnej. Wszystkie otrzymane produkty scharakteryzowano, wykonując pomiary widm NMR oraz IR.The purpose of this work was to synthesize and characterize a number of 2,3-dimethoxynaphthalene derivatives that could find further use in organic synthesis.Four synthetic pathways were made to obtain various derivatives. The first route was the nitration reaction of 1,4-dichloro-2,3-dimethoxynaphthalene to obtain 1,4-dichloro-2,3-dimethoxy-6,7-dinitronaphthalene in high yield and the characteristics of the resulting by-products. Another issue was the four-step series of syntheses leading to the formation of a naphthalocyanine derivative containing alkiloxy chains in the naphthalene ring. The third synthesis pathway resulted in the formation of 2-amino-6,7-dimethoxynaphthalene, but studies have shown that the compound is highly reactive and oxidize immediately, so additional reactions were carried out to obtain N- (6,7-dimethoxynaphthalen-2-yl)acetamide as a more stable compound. The last pathway concerned the preparation of a 2,3-dialkyloxynaphthalene-1,4-carbaldehyde derivative, which can be functionalized in nucleophilic addition reactions to a carbonyl group in further reactions.In many cases a mixture of products was obtained which was separated by liquid column chromatography or by thin-layer preparative chromatography. All products received were characterized by NMR and IR spectra