Studies of selected hetero-Diels-Alder reactions of 1-oxa-1,3-butadienes and alkenes for their application in bioorthogonal chemistry

Chemia bioortogonalna odnosi się do reakcji zachodzących w żywym organizmie, bez ingerowania w naturalne procesy biochemiczne. Bioortogonalne reakcje są wykorzystywane do znakowania i śledzenia różnych biocząsteczek w komórkach. Znajdowanie nowych reakcji do zastosowania w chemii bioortogonalnej jest wyzwaniem dla chemików organików, gdyż muszą one spełniać wiele kryteriów. Jednym z ważniejszych wymagań jest fakt, iż reakcja musi zachodzić w warunkach fizjologicznych, czyli w wodzie.Celem pracy było badanie reakcji cykloaddycji Dielsa-Aldera odpowiednich związków zawierających układ 1-oksa-1,3-butadienu z eterem winylowym w wodzie oraz sprawdzanie stabilności reagentów w warunkach fizjologicznych.Bioorthogonal chemistry refers to chemical reactions that can occur inside of living systems without interfering with native biochemical processes. Bioorthogonal reactions can be used to tag diverse classes of biomolecules in cells. Discovering new bioorthogonal reactions is a considerable challenge for organic chemists since such chemistry should fulfil several criteria. The most important is the fact that reaction must work under physiological conditions. The aim of this work was to study hetero-Diels-Alder reaction of compounds representing an 1-oxa-1,3-butadiene system with enol ethers in water and stability examination of reactants under physiological conditions