Izolacja i oczyszczanie β-glukozydazy z Lactobacillus plantarum i synteza potencjalnych inhibitorów

β-glukozydaza jest enzymem należącym do glikozydaz, które biorą udział w wielu ważnych procesach biologicznych. Główną ich funkcją jest katalizowanie hydrolizy wiązań β-glikozydowych w oligosacharydach i ich pochodnych. Celem pierwszej części pracy była izolacja i oczyszczenie β-glukozydazy z Lactobacillus plantarum. Otrzymane białko było niewystarczająco czyste lub też było go za mało do dalszych badań.Celem drugiej części pracy było zsyntetyzowanie potencjalnych inhibitorów β-glukozydazy. Zaprojektowane inhibitory należą do grupy iminocukrów i zostały zsyntetyzowane w dwóch seriach: D-gluco i D-ksylo. Są to analogi cukrów, które w miejscu endocyklicznego tlenu w pierścieniu cukrowym mają atom azotu. Pierwsza grupa inhibitorów to iminocukry zabezpieczone azyrydyną, potencjalne inhibitory nieodwracalne. Druga grupa inhibitorów miała przyłączoną do węgla C1 grupę benzylową, potencjalne inhibitory kompetycyjne. Synteza kluczowych pośrednich produktów aminoalkenów została zoptymalizowana, ale finalne reakcje jodocyklizacji lub karboaminacji nie pozwoliły na otrzymanie porządanych iminocukrów mimo wielu prób.β-glucosidases are enzymes belonging to the family of glycosidases which are involved in many significant biological processes. Their main function is to catalyze the hydrolysis of β-glucosidic bonds in oligosaccharides and their derivatives. The aim of the first part of the project was to isolate and purify the β-glucosidase from Lactobacillus plantarum. Unfortunately, the obtained protein was not pure enough or in too small quantities to perform further studies.The aim of the second part was to synthesize potential inhibitors of β-glucosidases. The designed inhibitors belong to the iminosugars group and were synthesized in two series: D-gluco and D-xylo. They are glycomimetics in which the endocyclic oxygen is replaced by a nitrogen atom. The first group of inhibitors was aziridine-fused iminosugars as potential irreversible inhibitors. The second group of inhibitors are 1-C-methylaryl iminosugars as competitive inhibitors. The synthesis of aminoalkenes key intermediates has been greatly optimized, but the final reactions of iodocyclization or carboamination did not allow us to obtain the desired iminosugars despite a large number of assays performed