Synthesis and spectroscopic properties of new phthalocyanines for application in solar cells.

Przedmiotem badań przedstawionej pracy dyplomowej było zaprojektowanie i optymalizacja warunków syntezy oraz spektroskopowa charakterystyka: 1,8(11),15(18),22(25)-tetra-nitro-3,10(9),17(16),24(23)-tetra-tert-butyloftalocyjaniny, 1,8(11),15(18),22(25)-tetra-nitro-3,10(9),17(16),24(23)-tetra-tert-butyloftalocyjaniny cynku oraz 1,8(11),15(18),22(25)-tetra-nitro-3,10(9),17(16),24(23),tetra-tert-butyloftalocyjaniny rutenu. Związki te mogą znaleźć zastosowanie w ogniwach słonecznych, jako absorbery promieniowania z zakresu światła widzialnego czy też w układach typu donor-akceptor elektronów. W pracy tej została opisana synteza 3-nitro-5-tert-butyloftalonitrylu, który posłużył jako prekursor syntezy ftalocyjanin. Wszystkie badane związki zostały scharakteryzowane za pomocą metod spektroskopowych (1HNMR, 13CNMR, MALDI-TOF-MS, ESI-MS, FT-IR, UV-Vis, analiza elementarna). Dla otrzymanych ftalocyjanin wyznaczono widma absorpcji, wzbudzenia, emisji oraz zbadano molowe współczynniki absorpcji.The main objective of this study was to obtain and spectroscopically characterize three phthalocyanines, viz. metal-free 1,8(11),15(18),22(25)-tetra-nitro-3,10(9),17(16),24(23)-tetra-tert-butylphthaloocyanine, zinc 1,8(11),15(18),22(25)-tetra-nitro-3,10(9),17(16),24(23)-tetra-tert-butylphthalocyanine and ruthenium 1,8(11),15(18),22(25)-tetra-nitro-3,10(9),17(16),24(23),tetra-tert-butylphthalocyanine. These compounds can potentially find application in solar cells, as absorbers of the visible light or as electron donor/electron acceptor systems. In this work, the synthesis and characterization of 3-nitro-5-t-butylophthalonitrile, the precursor for the synthesis of phthalocyanines under discussion, was described. All compounds discussed in this work, viz. phthalonitrile, intermediates and phthalocyanines, received full spectroscopic characterization (1HNMR, 13CNMR, MALDI-TOF-MS, ESI-MS, FT-IR, UV-Vis, elemental analysis). UV-Vis excitation and emission spectra of obtained phthalocyanines were studied in this work