Olefin metathesis in water : substrate and catalyst screening for cross metathesis in living cells and development of tailor-made catalysts

Im Rahmen dieser Arbeit wurde die Selbstmetathese verschiedener Styrol-Derivate in Wasser durchgeführt und dabei der Einfluss von Substraten und Katalysatoren auf den Umsatz untersucht. Des Weiteren wurden Syntheserouten für maßgeschneiderte Katalysatoren für verschiedene Anwendungen in der wässrigen Olefinmetathese entwickelt. Ein Piperidin-modifizierter Hoveyda-Grubbs II Komplex für den Einsatz in lebenden Zellen, wurde erfolgreich synthetisiert. Ebenso gelang die Darstellung von verschiedenen rückgratmodifizierten NHC Vorstufen über die Zyklisierung mit Formamidinen. Ausgehend von diesen Vorstufen können Grubbs-Typ Komplexe synthetisiert werden, die für die Untersuchung von supramolekularen Wechselwirkungen mit makrozyklischen Wirtsmolekülen von Interesse sind. Ein weiterer Teil dieser Arbeit beschäftigt sich mit neuen Klassen von NHC-Liganden und der Darstellung entsprechender Ruthenium(II)- und Palladium(II)-Komplexe mit Potential für den Einsatz in der wässrigen Katalyse.In the scope of this thesis, the self-metathesis in water of various styrene derivatives and the influence of substrates and catalysts on the conversion was investigated. Furthermore, synthesis routes for tailor-made catalysts for various applications in aqueous olefin metathesis were developed. A piperidine-modified Hoveyda-Grubbs II complex for use in living cells was successfully synthesized. The preparation of various backbone-modified NHC precursors by cyclization with formamidines was successful, too. Starting from these precursors, Grubbs-type complexes can be synthesized that are of interest for the investigation of supramolecular interactions with macrocyclic host molecules. Another part of this thesis deals with new classes of NHC ligands and the preparation of corresponding ruthenium (II) and palladium (II) complexes with potential for application in aqueous catalysis