Dibentsodioksosiinityyppisen ligniinimalliaineen entsymaattinen hapetus sekä yhdisteen käyttäytyminen pyrolyysi-kaasukromatografia-massaspektrometrissä

Ligniini on maailman toiseksi yleisin biopolymeeri. Se mahdollistaa puun puutumisen sekä veden ja ravinteiden kulkeutumisen puun- ja ruohovartisten kasvien soluissa. Ligniinillä on havaittu antioksidatiivisiä ominaisuuksia, sillä se kykenee pelkistämään radikaaleja. Antioksidanttiaktiivisuuteen vaikuttaa molekyylin sisäinen molekulaarinen koostumus. Ligniinin perusrakenne muodostuu kolmesta kanelialkoholin monomeeristä. Nämä monomeerit muodostavat entsyymikatalysoitujen hapetusreaktioiden kautta monimutkaisen polymeeriketjun. Tämä tutkielma tarkastelee kirjallisuusosuudessa ligniinin rakenteesta havaittuja rakenneyksiköitä ja niiden kykyä toimia antioksidantteina. Kokeellisessa osiossa syntetisoitiin ensin ligniinin rakenteessa esiintyvä, niin kutsuttu 8-rengasrakenne, dibentsodioksosiini. Tämän jälkeen syntetisoidun malliaineen annettiin reagoida entsyymikatalyyttisesti hapettavissa olosuhteissa koniferyylialkoholin kanssa. Kokeiden toivottiin antavan lisävalaistusta ligniinipolymeerin 3-uloitteisen rakenteen muodostumiseen. Reaktioseokset analysoitiin NMR-spketroskopian ja HPLC-kromatografian avulla ja tärkeimmälle oletettavalle ristikytkentätuotteelle syntetisoitiin tetrameerinen analogi. Työssä tutkittiin myös ligniinin analysointia pyrolyysi-GC/MS-laitteistolla. Tulosten analysoimiseksi luotiin ensin yhdeksän yksinkertaisen, ligniinin pyrolyysissä oletettavasti muodostuvan yhdisteen GC/MS-spektrikirjasto ja tätä hyödynnettiin kuuden ligniinin malliyhdisteen pyrolyysihajoamistuotteiden identifioimisessa. Yksi malliyhdisteistä oli aiemmin valmistettu dibentsodioksosiini ja loput edustivat yleisimpiä ligniinin rakenneyksikköjä