Síntesis y apertura de Epoxiamidas derivadas de la (R)-(+)- Feniletilamina

“Numerosos compuestos de origen natural o sintéticos biológicamente activos así como auxiliares quirales están compuestos de -aminoalcoholes, estos pueden ser fácilmente obtenidos de la apertura de epóxidos por diversas aminas.1 Los -aminoalcoholes han ganado un valioso lugar en química farmacéutica, medicina y en síntesis orgánica. Por ejemplo, algunos -aminoalcoholes sintéticos con importante actividad farmacológica son el metoprolol, propanolol y atenolol (Figura 1) que son algunos de los fármacos más usados para el control de desorden cardiovascular. Se sintetizaron a partir de la (R)-(+)-feniletilamina y la naftiletilelamina diversas epoxiamidas en altos rendimientos químicos y moderados excesos estereoquímicos utilizando sales de sulfonio estabilizadas. • Se determinaron las condiciones óptimas de reacción para cada una de las etapas. • Una vez obtenidas dichas epoxiamidas, se hicieron reaccionar con BF3•O(Et)2 para obtener diversas boranuidas, comprobándose que para llevar a cabo la formación de este tipo de compuestos es necesario que el anillo aromático tenga una alta densidad electrónica. Hemos desarrollado un nuevo método de obtención de boranuidas a partir de trans epoxiamidas, debido a la importancia de este tipo de intermediarios, abre la posibilidad de que sean estudiados en un futuro. • Se caracterizaron cada uno de los compuestos obtenidos por diversos métodos espectroscópicos y se evaluaron los excesos diastereoméricos de los productos obtenidos.