Synthesis of nitrogen derivatives from podophyllotoxin

A partir de la resina comercial (Podofilina) de Podophyllum emodi se aisló la podofilotoxina (1). Este compuesto se utilizó como sustrato de partida para sintetizar la 7β-azido-7-desoxipodofilotoxina (2), la N-metil-7-imino-7-desoxipodofilotoxina (3) y N-metil-7-amino-7-desoxi-neo-podofilotoxina (4). Todas las estructuras fueron determinadas mediante el análisis de sus espectros de infrarrojo por transformada de fourier (FT-IR) y resonancia magnética nuclear (RMN) uni- y bi-dimensionales. Se discute brevemente la propuesta del mecanismo para la formación de los derivados nitrogenados (3) y (4).21-25abadjos@ula.vebahsas@ula.vepablochacon@ula.veSemestralThe podophyllotoxin (1) isolated from the commercial resin (Podophyllin) of Podophyllum emodi was used as a starting material to synthesize nitrogen derivatives, 7β-azide-7-deoxypodophyllotoxin (2), N-metil-7-imine-7- deoxypodophyllotoxin (3) and N-metil-7-amine-7-desoxy-neo-podophyllotoxin (4). All structures were determined by analysis of their FT-IR and uni- and bi-dimensional NMR spectra. A proposed mechanism for formation of compounds (3) and (4) is briefly discussed