Contribuição ao estudo de atividade biológica de jacaranda cuspidifolia mart. (Bignoniaceae)

Tese (doutorado)—Universidade de Brasília, Faculdade de Ciências da Saúde, Programa de Pós-Graduação em Ciências da Saúde, 2009.O presente trabalho descreve a análise fitoquímica, o isolamento dos constituintes majoritários e as atividades biológicas de Jacaranda cuspidifolia Mart., espécie pertencente à família Bignoniaceae, conhecida como caroba, jacarandá e bolacheira, comum no bioma Cerrado de Mato Grosso do Sul e usada na medicina popular como anti-inflamatória, antisifilítica e antigonorreica. Da análise do extrato hexânico de folhas por CG/EMS, RMN1 H e RMN13 C, foi obtida uma mistura contendo hidrocarbonetos de 15 carbonos (pentadecano), 17 carbonos (heptadecano) e 20 carbonos (icosano). A prospecção fitoquímica dos extratos metanólicos brutos das cascas, folhas e do caule realizada por cromatografia em camada delgada permitiu detectar a presença de taninos, flavonoides, naftoquinonas, terpenos, esteroides, saponinas e alcaloides. O perfil em cromatografia líquida de alta eficiência dos extratos metanólicos das cascas mostrou 4 grandes picos com tempos de retenção e comprimentos de onda similares aos derivados do verbascosídeo. Da fração clorofórmica da casca foi isolado o fenilpropanoide glicosilado, verbascosídeo. Os extratos hexânicos brutos das cascas, caule e folhas de J. cuspidifolia apresentaram inibição da acetilcolinesterase in vitro, similar à fisostigmina. Os extratos metanólicos das cascas apresentaram atividade anti-inflamatória in vitro e antigonorreica, as quais confirmam o seu uso na medicina popular. Nenhuma atividade antifúngica foi encontrada para os extratos e frações de J. cuspidifolia Mart. Para os quatro modelos de atividade antioxidante propostos, os extratos metanólicos das cascas e folhas apresentaram atividade. É a primeira vez que a espécie Jacaranda cuspidifolia Mart. é investigada quanto à sua composição micromolecular e quanto à atividade biológica. Além disso, é o primeiro relato da presença do verbascosídeo nesta espécie. _______________________________________________________________________________ ABSTRACTThe present work describes the phytochemical analysis, the isolation of the major micromolecular components and the biological activities of Jacaranda cuspidifolia Mart., species that belongs to the Bignoniaceae family, known as caroba, jacarandá and bolacheira, commonly found in the Brazilian Cerrado biome of Mato Grosso do Sul and used as an anti-inflammatory, antisyphilitic and anti-gonorrhea drug in traditional medicine. A mixture containing hydrocarbons of 15 carbons (pentadecane), 17 carbons (heptadecane) and 20 carbons (icosane) was obtained from the analysis of the hexane extract of leaves by CG/EMS, RMN1H, RMN13C. The phytochemical analysis of the crude methanolic extracts taken from barks, stem, and leaves through thin layer chromatography allowed the detection of the presence of tannins, flavonoids, naphthoquinones, terpenes, steroids, saponins and alkaloids. The high-performance liquid chromatography profile of methanol extracts of barks showed 4 major peaks with retention times and wavelengths similar to verbascoside derivates. Verbascoside, a glycoside phenylpropanoid, was obtained from the chloroform fractions. The crude hexane extracts of barks, stem and leaves of J. cuspidifolia presented inhibition profile of anticholinesterasic in vitro, similar to physostigmine. The methanol extract of barks presented in vitro anti-inflammatory activity and antigonorrhea activity, confirming its use in traditional medicine. No antifungal activity was found for the extracts and fractions of J. cuspidifolia Mart. For the four proposed model assays of antioxidant activity, the methanol extracts of barks and leaves presented activity. It is the first time that the Jacaranda cuspidifolia Mart. species is analyzed as to its micromolecular components and biological activity. In addition, this is the first report about the occurrence of verbascoside in this species