Totalsynthese, Derivatisierung und biologische Evaluierung von Xanthatin

Eine enantioselektive Totalsynthese von Xanthatin wird beschrieben. Diese Synthese umfasst eine stereoselektive Cyclopropanierung, sp3-sp3-Kreuzkupplung, Ringschlussmetathese und stereoselektive allylische Oxidation. Ebenfalls wurde eine Reihe unnatürlicher Xanthatin Derivate hergestellt, um Auswirkungen auf die biologische Aktivität zu überprüfen. Die Substanzen wurden gegen verschiedene Krebszelllinien, Pilze und Bakterien getestet. Auch wurden entzündungshemmende Eigenschaften über den iNOS Weg bestimmt. Es konnten 4 Substanzen identifiziert werden, die entzündungshemmende Eigenschaften aufweisen sowie 6 Substanzen, die gegen Mucor hiemalis aktiv sind. Keine der Substanzen war gegen Bakterien aktiv. Die Meisten Derivate konnten gute Aktivitäten gegen L-929 Mausfibroblasten, A-549 humanen Lungenkrebs und KB3-1 humanen Gebärmutterhalskrebs aufweisen