Synthese und Hydrogenolyse von 6a-Substituierten-6a,11-dihydro- 5H-isoindolo[2,1-a] [3,l]benzoxazin-5,11-dionen und Verwandten Verbindungen

Durch Reaktion von 2-(2-Carboxy-benzamido)- oder 2-Phtalimido- benzoesaure mit Thionylchlorid und anschliessender Behand-· lung des Chlorids VII mit Methanol in Ggw. von Di!methylanilin, entsteht das 6a-Methoxy-6a,11-dihydro-5H-isoindolo[2, 1-a] [3, 1] benzoxazin- 5, ll-dion (III), in 900/o-iger Ausbeute. Hydriert man III an Pd/BaS04 in Methanol oder Eisessig bei Raumtemperatur und 1 Atti, so wird die C-0 Bindung in 2-3 Stellung des Benzoxazinvinges aufgespalten unter Bildung von 1-Methoxy-2-(2-carboxy-phenyl)-isoindolinon-(3). Es wurden unter gleichen Bedingungen auch einige 2-subs.tituierte 3,1,4,-Benzoxazinone hydriert: Beim Hydrieren von 2-(2-Carboxy-phenyl)-3,1,4-benzoxazinon( I) entstanden mehrere Produkte, von denen man durch Destillation nur 6a,11-Dihydro-5H-isoindolo[2,l-a] [3,l]benzoxaz,in-5,11- -dion(XI) isolieren konnte. Das 2-Phenyl-derivat XIII lieferte Anthrani1saure, Toluol und 2-Benzamido-benzylalikohol(XIV) und beim Hydrieren von 2-Methyl-3,1,4-benzoxazinon(XV) wurde das N-Acetyl-toluiddn(XVI) isoliert