Auto-assemblages de dicétopyrrolopyrrole semiconducteurs : impact des liaisons H sur les propriétés électroniques

Supramolecular chemistry is an attractive tool to tune the optoelectronic properties of semiconducting compounds and their morphology in organic electronics devices. The main noncovalent interactions in these compounds are π-π stacking and hydrogen-bonding is still scarce. However, it has been demonstrated that the incorporation of H-bonds into semiconductors resulted in more efficient devices than the parent molecules bearing no H-bonding groups. Nevertheless, there is no consensus regarding the impact of such interactions since no comparative studies have been performed. For this reason, the aim of this PhD is to study the influence of H-bonding on the self-assembly and optoelectronic properties of model small molecule semiconductors having diketopyrrolopyrrole as the electroactive segment. Such unit possesses excellent electronic properties, and by modifying its conjugated core with different H-bonding groups (position, number, strength and function) their electronic properties have been improved for its application in electronic devices.La chimie supramoléculaire est un outil attrayant pour contrôler les propriétés optoélectroniques de composés semiconducteur et leur morphologie dans des dispositifs d’électronique organique. Les interactions principales mises en jeu par les semiconducteurs sont les interactions π-π, les liaisons hydrogène étant encore rare. Cependant, il a été démontré qu’après incorporation de liaisons H dans ces composés, les dispositifs plus efficaces qu’avec des molécules de contrôle sans liaison hydrogène. Néanmoins, il n’y a aucun consensus sur l’impact de ces interactions non covalentes puisqu’aucune étude comparative n’a été menée. Pour cette raison, l’objectif de cette thèse est d’étudier l’influence des liaisons hydrogène sur les propriétés d’auto-assemblage et optoélectroniques de petites molécules semi-conductrices modèles ayant le dicétopyrrolopyrrole comme segment électroactif. Ces unités possèdent d’excellentes propriétés électroniques, et en modifiant le cœur conjugué avec différents groupes des liaisons H (position, nombre, force et function) leurs propriétés optoélectroniques ont été améliorées pour les rendre utilisables dans des dispositifs électronique