Hexabromoacetona na Preparação de Tribromoacetatos

TCC (graduação) - Universidade Federal de Santa Catarina. Centro de Ciências Físicas e Matemáticas. Curso de Química.No presente trabalho, a hexabromoacetona foi preparada, caracterizada e testada como agente tribromoacetilante de álcoois. Foram utilizados nove álcoois. Desses, seis primários menos impedidos estericamente formaram os produtos esperados. As reações com os outros três álcoois, primários com impedimento estérico e secundários, consumiram o reagente, mas não formaram o produto esperado. As reações foram realizadas misturando-se um equivalente de hexabromoacetona, HBA, 1,2 do álcool e 1,0 de DMF, e aquecidas a 60ºC, por 10 a 20 horas, dependendo do álcool. Após esse tempo, foi feita extração com hexano e água para remoção da DMF, seguida de destilação, sob pressão reduzida, em um destilador horizontal “kugelhor”. Os produtos foram obtidos na forma de óleos incolores, com rendimentos entre 45% e 57%, e a sua caracterização foi realizada pelas técnicas convencionais (IV, RMN de 1H e C13). As vantagens da utilização deste método de bromoacetilação é a facilidade de manipulação do reagente HBA, que é um sólido não higroscópico