Synthèse d'un macrocycle diméthylé triénique trans, cis, cis, et étude de sa transformation en tricycle [6.6.5] trans, cisoïde, cis par une cycloaddition de Diels-Alder transannulaire

Ce mémoire décrit la formation d'un macrocycle triénique à treize membres (trans, cis, cis) diméthylé en position quatre et huit. Une macrocyclisation par le déplacement d'un pyvaloate allylique complexé au palladium zérovalent par un malonate monosubstitué conduit au macrocycle triénique désiré 74 (1E,3Z,8Z) et à son isomère 123 (1Z,3Z,8Z). Le déplacement intramoléculaire d'un chlorure allylique par un malonate monosubstitué a conduit exclusivement au macrocycle 74. L'étude de la cycloaddition de Diels-Alder transannulaire de ce macrocycle triénique a démontré que le tricycle [6,6,5] trans, cisoïde, cis 73 est obtenu avec un bon rendement