Estudo fitoquímico das folhas, frutos e raízes de Passiflora edulis FORMA flavicarpa Degener

Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências da Saúde. Programa de Pós-Graduação em FarmáciaPassiflora edulis pertence a família Passifloraceae e é popularmente conhecida no Brasil, como maracujá. Há duas variedades de P. edulis: P. edulis Sims ou também P. edulis forma Sims (maracujá roxo) e P. edulis forma flavicarpa Degener (maracujá amarelo). Nesse trabalho, foi escolhida a espécie P. edulis f. flavicarpa como objeto de estudo. Essas espécies tem sido utilizadas na medicina popular principalmente como sedativas e calmantes. Foram analisados extratos das folhas, frutos e raízes de P. edulis. As análises cromatográficas indicaram a presença de flavonóides C-glicosídeos nas folhas e frutos de P. edulis. Nas raízes não foi identificada a presença de flavonóides C-glicosídeos. Nas folhas foi realizada a pesquisa de flavonóides e nas raízes foi investigada a presença de terpenóides e saponinas. O fracionamento de flavonóides C-glicosídeos no extrato metanólico das folhas resultou em duas sub-frações e possibilitou o isolamento de uma C-glicosilflavona, caracterizada através de técnicas espectroscópicas de RMN 1H e 13C. Predominam nas sub-frações as C-glicosilflavonas, vitexina, isovitexina, orientina e isoorientina. A partir da fração diclorometano das raízes, foram isoladas três substâncias. Uma dessas substâncias, codificada como SRI, foi elucidada como um triterpeno de núcleo urseno, através de medidas espectroscópicas de RMN 1H e 13C, DEPT, HETCOR, COSY e HMBC. O triterpeno foi identificado como 3 , 16 - diacetoxiurs-12-eno, substância não descrita previamente na literatura para as espécies do gênero Passiflora. A substância codificada como SRII foi identificada como sitosterol. Além disso, foi determinada a atividade antiinflamatória dos extratos aquosos liofilizados das folhas, pericarpo dos frutos maduros e raízes de P. edulis. O extrato das folhas (50, 100, 250 e 500 mg/Kg, i.p.), no modelo de pleurisia, induzida por carragenina, em camundongos, inibiu significativamente a migração de leucócitos. Os mesmos extratos foram avaliados em relação a potencial atividade antiviral. O extrato aquoso liofilizado das raízes apresentou valores de indíce de seletividae de IS = 6,21 e 11,8, respectivamente, para as cepas KOS e 29R (resistentes ao aciclovir), merecendo especial interesse para estudos posteriores visando a caracterização de frações ativas. Passiflora edulis is a member of the family Passifloraceae. It is populary know in Brazil as maracujá. Two types of P. edulis are grow commercially, the purple form (P. edulis Sims or also P. edulis forma Sims) and a yellow form (P. edulis forma flavicarpa Degener). This species have been used in medicine popular mainly as sedative and tranquilizer. In this work the P. edulis f. flavicarpa was researched. The phytochemical research was performed with the leaves, fruits and roots extracts. Chromatographic analyses on silica gel indicated flavonoids C-glycosides in the leaves and fruits extracts but not in the roots extracts. Fractionation of the leaves methanolic extract resulted in two sub-fractions and allowed the isolation of a C-glycosilflavon, identified on the basis of NMR - 1H e 13C spectral data. The main compounds identified in the sub-fractions were vitexin, isovitexin, orientin and isoorientin. From the dicloromethan fraction of the roots three compounds were isolated. The compound SRI was identified as a triterpenoid on the basis of NMR 1H and 13C, DEPT, HETCOR, COSY and HMBC, the 3 , 16 - diacetoxyurs-12-ene. This is the first report of this compound in Passiflora species. The compoud SRII was identified as sitosterol. Furthermore, the anti-inflammatory activities of the liophylized aqueous extracts obtained from the leaves, pericarp of the mature fruits and roots were evaluted in mouse model of pleurisy induced by carrageenan. The leaves extract (50, 100, 250 e 500 mg/Kg, i.p.), inhibited leukocyte migration. The antiviral potencial activity of the liophylized aqueous and hydroetanolic extracts obtained from the leaves, pericarp of the mature fruits and roots were evaluted. The results showed that the liophylized aqueous roots extract has antiviral activity with selectivity indices (SI=CC50/EC50) varying from 6,21 to 11,8, respectively, against KOS and 29R strains (aciclovir resistant). Further investigations are required to characterize the actives fractions