Mécanisme d'électroréduction des aldéhydes aromatiques dans un milieu aprotique

Lors du présent travail, nous avons étudié le mécanisme d'électroréduction des naphtaldéhyde-1, naphtaldéhyde-2 et anthraldéhyde-9 en présence de perchlorate de tétraéthylammonium ou de lithium dans un milieu aprotique (diméthylsulfoxyde, diméthylformamide, hexaméthylphosphoramide). La polarographie classique a permis d'obtenir les principales caractéristiques de ce processus. La cinétique de la réaction de dimérisation du radical anion formé au cours de la première étape de réduction a été déterminée par la voltampérométrie cyclique. A l'aide de l'électrolyse à potentiel contrôlé au niveau de la première vague polarographique, nous avons déterminé le nombre d'électrons consommés dans cette réaction. Ensuite, nous avons effectué des électrolyses préparatives afin d'identifier et quantifier les produits obtenus. L'identification de ces produits s'est faite par l'examen de leurs spectres de masse, d'infrarouge et de résonance magnétique nucléaire. La réduction électrochimique duplicative du naphtaldéhyde-1 conduit à la formation d'un seul glycol, lequel semble être l'isomère racémique. Quant à l'électrodimérisation du naphtaldéhyde-2, nous assistons vraisemblablement à un grand pourcentage de la forme racémique par rapport à la forme méso. Enfin, l'électrodimère de l'anthraldéhyde est formé par couplage des deux carbones de la position 10