Synthèse des carboxythiazolo diceto-2, 5 piperazine et de ses dérivés desulfurisés

Ce travail rapporte une étude sur les différentes possibilités de synthèse du carbobutoxy-9 diméthyl-7,7 dioxo-2,5 thia-8 diaza-1,4 bicyclo[4,.3.0] nonane (1) et du carboxy-9 diméthyl-8,8 dioxo-2,5 thia-7 diaza-1,4 bicyclo[4.3.0] nonane (2). En premier lieu, il sera traité des différentes possibilités qui ont permis d'aboutir à l'utilisation de la pénicillamine comme produit de départ. Ensuite, on étudiera le comportement de la pénicillamine et de ses dérivés esters avec certains réactifs tels que le glyoxylate de n-butyle et le diméthoxyacétate de méthyle en vue de la formation du cycle pentagonal (i.e. la thiazolidine) de la molécule. Puis, une recherche sera effectuée sur le comportement de la thiazolidine avec le glycinate d'éthyle et la t-BOC-glycine en utilisant la N-éthoxycarbonyle éthoxy-2 dihydro-1,2 quinoléine (EEDQ) comme agent d'activation en vue de la formation du dernier cycle de la molécule, la pipérazine. Finalement, par désulfurisation réductive, nous étudierons la transformation du nonane (1) et (2) en nouveaux dérivés de la dicéto-2,5 pipérazine: la N-(carboxy-1 isobutyle) dicéto-2,5 pipérazine (60) et la carbobutoxyméthyl-1 isopropyl-6 dicéto-2,5 pipérazine (62). Toutes les données spectroscopiques seront interprêtées pour confirmer la structure de tous les nouveaux produits obtenus