Développement de nouveaux catalyseurs appliqués à l'alpha-tosyloxylation catalytique énantiosélective des cétones basée sur l'iode(III)

Les travaux de recherche présentés dans ce mémoire ont été effectués dans le but de développer de nouveaux catalyseurs chiraux base d'iode afin de les utiliser dans différentes méthodes de synthèse catalytiques énantiosélectives. Pour ce faire, l'optimisation d'une réaction étalon, soit l' alpha-tosyloxylation de la propiophénone, a principalement été étudiée afin d'évaluer l'efficacité des catalyseurs. Le premier chapitre abordera la synthèse d'une première génération d'iodooxazolines et de bisiodooxazolines chirales. L'efficacité de cette nouvelle gamme de catalyseurs sera discutée au niveau de l'activité et de la sélectivité. Suite aux résultats obtenus avec cette première génération d'iodooxazolines chirales, une étude plus approfondie de l'activité et de la sélectivité a été effectuée à l'aide de composés modèles plus accessibles. Le second chapitre présentera l'étude de l'activité de différents composés iodoamides et iodoéthers sur le système catalytique. Cette étude plus approfondie permettra d'évaluer l'effet stérique et électronique du noyau aromatique sur le système catalytique. Finalement, au dernier chapitre sera étudiée plus en détail l'induction asymétrique du système à l'aide de différentes iodooxazolines chirales de deuxième génération. Celles-ci étant synthétisées suite aux résultats obtenus au chapitre précédent possèdent un noyau aromatique permettant une bonne activité. Une optimisation des paramètres de la réaction sera effectuée afin d'obtenir une meilleure activité et sélectivité lors de la catalyse