Preparação e bio-hidrogenação de chalconas derivadas do piperonal utilizando saccharomyces cerevisiae

TCC (graduação) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Curso de Química.A área multidisciplinar de biocatálise encontra-se atualmente em ascensão nas áreas de pesquisa e tecnologia. Tendo em vista a necessidade mundial do surgimento de métodos ambientalmente corretos, com menos poluição e menor agressão à atmosfera, o uso de catalisadores mais brandos e menos poluentes se faz muito útil. Dentre os biocatalisadores mais comuns estão as leveduras de Saccharomyces cerevisiae, ou fermento de pão (FP). Isto se deve ao seu baixo custo relativo, ampla disponibilidade e não requerer conhecimentos aprofundados sobre o microorganismo, além de sua alta capacidade catalítica e de atuar em condições brandas. O FP tem se mostrado muito eficiente na hidrogenação enantiosseletiva de cetonas pró-quirais e de ligações do tipo C=C. Neste trabalho foi sintetizada uma série de chalconas derivadas do 3,4- metilenodioxibenzaldeído e da acetofenona, substituída ou não (27-34), pelo método de condensação aldólica catalisada por base, estes substratos foram utilizados nas reações de biohidrogenação mediadas por fermento de pão em sistema bifásico. As chalconas 27-34 foram obtidas a partir de reações simples e com rendimentos relativamente altos, 83,2-94,5 %, e foram caracterizadas por técnicas espectroscópicas de RMN-1H, IV e pelo ponto de fusão, comprovando a pureza dos produtos. Ainda foi realizada a redução de 27-34 com o redutor hidreto metálico NaBH4 aos correspondentes alcoóis quirais 35-42, para comparação com o produto obtido de bio-hidrogenação. Visando encontrar as melhores condições de atuação do fermento de pão em reações de BH de chalconas derivadas do 3,4-metilenodioxibenzaldeído em sistema bifásico, avaliaram-se as influências do tempo (c = 33-99%), temperatura (c = 58-68%), solvente orgânico (c = 0-67%), pH da fase aquosa (c = 55-99%), massa de biocatalisador (c = 73-99%), influência de grupos substituintes doadores ou retiradores de elétrons no anel aromático provindo da acetofenona (c = 14-64%) e, ainda, imobilização do fermento de pão em diferentes suportes (c = 0-47%). Está bem documentado na literatura que as S. cerevisiae produzem enzimas altamente enantio e quimiosseletivas, e isto pode ser verificado neste trabalho, pois em todos os estudos houve redução exclusiva das ligações C=C α,β à carbonila, formando os produtos 59-66, sendo uma alternativa viável para obtenção de cetonas saturadas, pois foram utilizadas condições reacionais brandas, custo relativamente baixo e um método menos poluente para o meio ambiente