Estudo das reações de redução de compostos carbonílicos a,ß-insaturados mediada por fermento de pão (Saccharomyces cerevisiae)

Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas. Programa de Pós-Graduação em Química.Neste trabalho foi estudada a reação de redução de compostos carbonílicos a,b-insaturados mediada por fermento de pão comercial (FP) e cepa de S. cerevisiae L70 crescidas em etanol/glicerol. Foram estudadas as reações de redução de 5 compostos: chalcona 37, 4'-metoxichalcona 40, R-carvona 39, cinamato de etila 45 e zerumbona 46. A biorredução de 37 e 40 resultou na dehidrochalcona 47 e 1-(p-metoxifenil)-3-fenil-propan-1-ona 48, respectivamente. Os melhores sistemas foram FP/H2O e FP/K10/T para ambos os substratos. A dehidrocarvona 49 foi o único produto obtido da biorredução de 39. O melhor sistema foi o FP/bifásico, que apresentou 9,8% de conversão após 72h. Utilizando as células da cepa L70 na redução dos substratos 37, 39 e 40, o melhor sistema foi o FP/bifásico convertendo 24% 40 após 24 dias. Foi também testada uma metodologia chamada de "one-pot", onde foram adicionados 37 e 40 em um mesmo frasco e colocados para reagirem frente ao FP. O melhor sistema para este estudo foi o FP/S/T, formando 47 e 49 com 100 e 21% de conversão após 72h, respectivamente. Utilizando 45 e 46, não foi observada a formação de produtos com nenhuma das condições experimentais utilizadas. Os estudos de reutilização do FP/K10 mostraram uma diminuição na atividade das células de FP. As conversões a 47 e 48 foram praticamente constantes e independentes do tempo (33-69%)