Síntese e avaliação da atividade reguladora de crescimento vegetal de novos compostos indólicos derivados do safrol e relacionados ao ácido indol-3-acético

Tese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas. Programa de Pós-Graduação em Química.No presente trabalho explorou-se a reatividade do safrol e de seu derivado piperonal como materiais de partida para a síntese de novos compostos indólicos 5,6-metilenodioxissubstituídos, análogos ao ácido indol-3-acético. Na preparação do núcleo indólico foram exploradas a reação de inserção via nitreno fundamentada na química das azidas e a ciclização redutiva do o-nitro-3,4-metilenodioxi-b-nitroestireno. A molécula alvo, o ácido 5,6-metilenodioxi-indol-3-il-acético foi preparada utilizando-se reações clássicas descritas na literatura, destacando-se a eficiente reação de Mannich para a introdução da cadeia lateral alquílica. Todos os compostos indólicos sintetizados foram testados quanto as sua propriedades reguladoras de crescimento vegetal, utilizando-se ensaios específicos para a determinação da atividade auxínica. Os testes empregados foram realizados através de ensaios biológicos in vitro em câmara de germinação e in vivo , em casa de vegetação. Os resultados observados nos ensaios de atividade biológica foram bastante promissores e demonstraram que os ácidos 5,6-metilenodioxissubstituídos, especialmente a molécula alvo, podem ser considerados candidatos em potencial a reguladores de crescimento vegetal